2-氨基-4-(噻吩-2-基)-5-噻唑乙酸 | 300814-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-(噻吩-2-基)-5-噻唑乙酸
• 英文名称: 2-(2-amino-4-(thiophen-2-yl)thiazol-5-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-amino-4-[2]thienyl-thiazol-5-yl)-acetic acid；(2-Amino-4-[2]thienyl-thiazol-5-yl)-essigsaeure；(2-Amino-4-thiophen-2-yl-thiazol-5-yl)-acetic acid；2-(2-amino-4-thiophen-2-yl-1,3-thiazol-5-yl)acetic acid
• CAS: 300814-88-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00562965
• 分子量: 240.307
• InChiKey: DSGCQCIYLMWRBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-氨基-4-(噻吩-2-基)-5-噻唑乙酸 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(2-amino-4-(thiophen-2-yl)thiazol-5-yl)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  鉴定了一种新型GPR81选择性激动剂，可在不引起皮肤潮红的情况下抑制小鼠的脂肪分解。

  摘要：

  与GPR109a具有高度同源性的GPR81最近被鉴定为乳酸受体。与GPR109a相似，乳酸对GPR81的激活抑制了脂解作用，表明GPR81可能是治疗血脂异常的潜在药物靶标。此外，GPR81仅在脂肪细胞中表达，而GPR109a在各种组织和细胞（包括被认为引起潮红的朗格汉斯细胞）中表达的事实表明，靶向GPR81可能导致抗血脂异常药物的产生，风险降低这种副作用。然而，GPR81的药理作用仍不清楚，主要是因为缺乏适用于体内研究的强效和选择性替代GPR81激动剂。在目前的研究中，我们表明，乳酸诱导的白色脂肪组织（WAT）外植体中脂解的抑制取决于GPR81的存在。我们还进行了高通量筛选（HTS），并确定了四个新型化学簇作为GPR81激动剂。氨基噻唑衍生物的化学优化导致发现了具有增强效价的先导化合物。该化合物抑制分化的3T3-L1脂肪细胞中的脂肪分解。最后，腹膜内给予该化合物可抑制小鼠的脂解，且剂量不会引起皮肤潮红。这是对50nM

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2014.01.029
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-噻吩-2-基-丁酸乙酯 在 溴 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 2-氨基-4-(噻吩-2-基)-5-噻唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  鉴定了一种新型GPR81选择性激动剂，可在不引起皮肤潮红的情况下抑制小鼠的脂肪分解。

  摘要：

  与GPR109a具有高度同源性的GPR81最近被鉴定为乳酸受体。与GPR109a相似，乳酸对GPR81的激活抑制了脂解作用，表明GPR81可能是治疗血脂异常的潜在药物靶标。此外，GPR81仅在脂肪细胞中表达，而GPR109a在各种组织和细胞（包括被认为引起潮红的朗格汉斯细胞）中表达的事实表明，靶向GPR81可能导致抗血脂异常药物的产生，风险降低这种副作用。然而，GPR81的药理作用仍不清楚，主要是因为缺乏适用于体内研究的强效和选择性替代GPR81激动剂。在目前的研究中，我们表明，乳酸诱导的白色脂肪组织（WAT）外植体中脂解的抑制取决于GPR81的存在。我们还进行了高通量筛选（HTS），并确定了四个新型化学簇作为GPR81激动剂。氨基噻唑衍生物的化学优化导致发现了具有增强效价的先导化合物。该化合物抑制分化的3T3-L1脂肪细胞中的脂肪分解。最后，腹膜内给予该化合物可抑制小鼠的脂解，且剂量不会引起皮肤潮红。这是对50nM

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2014.01.029

文献信息

• 118. Polycyclic thiazoles
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9450000455

  日期：——