4-氧代-4-噻吩-2-基-丁酸乙酯 | 59086-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-4-噻吩-2-基-丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-thienyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate；ethyl 4-(thiophen-2-yl)-4-oxobutanoate；3-(2-Thenoyl)-propionsaeure-ethylester；4-oxo-4-thiophen-2-yl-butyric acid ethyl ester；ethyl 4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanoate
• CAS: 59086-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• mdl: MFCD03987969
• 分子量: 212.269
• InChiKey: RJEMGPWSHASQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-噻吩-2-基-丁酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-5-(3-bromophenyl)-6-ethoxycarbonylmethyl-7-(thien-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-Trisubstituted 4-Aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as Novel Inhibitors of Adenosine Kinase

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 5,6,7-trisubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as novel nonnucleoside adenosine kinase inhibitors is described. A variety of alkyl, aryl, and heteroaryl substituents were found to be tolerated at the C5, C6, and C7 positions of the pyridopyrimidine core. These studies have led to the identification of analogues that are potent inhibitors of adenosine kinase with in vivo analgesic activity.

  DOI：

  10.1021/jm030327l
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氧代-4-噻吩-2-基-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Combination of Friedel-Crafts and Lawesson Reactions to 5-Substituted 2,2’-Bithiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9249

文献信息

• Identification of a novel GPR81-selective agonist that suppresses lipolysis in mice without cutaneous flushing
  作者：Taku Sakurai、Richard Davenport、Stuart Stafford、Johannes Grosse、Kazumasa Ogawa、Jennifer Cameron、Laura Parton、Andy Sykes、Stephen Mack、Sarah Bousba、Alka Parmar、David Harrison、Louise Dickson、Mathew Leveridge、Junji Matsui、Matt Barnes

  DOI：10.1016/j.ejphar.2014.01.029

  日期：2014.3

  GPR81, which exhibits a high degree of homology with GPR109a, has been recently identified as a lactate receptor. Similar to GPR109a, the activation of GPR81 by lactate suppresses lipolysis, suggesting that GPR81 may be a potential drug target for treating dyslipidemia. In addition, the fact that GPR81 is expressed only in adipocytes, whereas GPR109a is expressed in various tissues and cells, including

  与GPR109a具有高度同源性的GPR81最近被鉴定为乳酸受体。与GPR109a相似，乳酸对GPR81的激活抑制了脂解作用，表明GPR81可能是治疗血脂异常的潜在药物靶标。此外，GPR81仅在脂肪细胞中表达，而GPR109a在各种组织和细胞（包括被认为引起潮红的朗格汉斯细胞）中表达的事实表明，靶向GPR81可能导致抗血脂异常药物的产生，风险降低这种副作用。然而，GPR81的药理作用仍不清楚，主要是因为缺乏适用于体内研究的强效和选择性替代GPR81激动剂。在目前的研究中，我们表明，乳酸诱导的白色脂肪组织（WAT）外植体中脂解的抑制取决于GPR81的存在。我们还进行了高通量筛选（HTS），并确定了四个新型化学簇作为GPR81激动剂。氨基噻唑衍生物的化学优化导致发现了具有增强效价的先导化合物。该化合物抑制分化的3T3-L1脂肪细胞中的脂肪分解。最后，腹膜内给予该化合物可抑制小鼠的脂解，且剂量不会引起皮肤潮红。这是对50nM
• A general approach to intermolecular carbonylation of arene C–H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation
  作者：R. Garrison Kinney、Jevgenijs Tjutrins、Gerardo M. Torres、Nina Jiabao Liu、Omkar Kulkarni、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/nchem.2903

  日期：2018.2.1

  C–H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel–Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C–H bond functionalization

  在过去的十年中，作为有效合成方法的一种金属催化方法的开发已成为一个主要的研究主题，以使C-H键惰性化。然而，迄今为止，将一氧化碳掺入此类反应以形成有价值的酮已证明是一项挑战，尽管它有潜力作为Friedel-Crafts反应的直接和绿色替代品。在这里，我们描述了一种新的钯催化的C–H键官能化方法，其中一氧化碳用于驱动高能亲电试剂的生成。这提供了一种方法，可以将金属催化的C-H官能化（稳定和可用的试剂）和亲电酰化（广泛的范围和选择性）的有用特征耦合在一起，并从芳基碘化物，CO和芳烃简单地合成酮。尤其，该反应以分子间方式进行，没有导向基团，并且钯催化剂的负载量非常低。机理研究表明，该反应通过强效的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂的催化积累而进行。
• NEAR-INFRARED ABSORBING DYE, OPTICAL FILTER, AND IMAGING DEVICE
  申请人：AGC Inc.

  公开号：US20210071004A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  A near-infrared absorbing dye includes a compound represented by formula (A). Each of R 11 to R 14 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or an alkyl, aryl or alaryl group. Each of pairs R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , and R 13 and R 14 may combine with one another to form a monocyclic ring or a polycyclic ring in which from 2 to 4 rings are fused. Each of R 15 and R 16 is independently an alkyl or alaryl group. R 15 and R 16 may combine with one another to form a cyclohetero ring having from 5 to 10 members together with the nitrogen atom.

  一种近红外吸收染料包括由式（A）表示的化合物。R11至R14中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、羟基或烷基、芳基或芳基烷基。R11和R12、R12和R13、以及R13和R14中的每一对可以相互结合形成一个单环或多环，其中有2至4个环融合。R15和R16中的每一个独立地是烷基或芳基烷基。R15和R16可以相互结合形成一个与氮原子一起具有5至10个成员的环杂环。
• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• Synthesis and characterization of naphth-annelated thiophene analogs
  作者：J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.111

  日期：2010.3

  Synthesis of symmetrical and unsymmetrical naphth-annelated thienyl heterocycles has been achieved via thionation of hydroxyketones/diketones using Lawesson's reagent. Photophysical studies of 1,3-disubstituted naphtho[c]thiophene analogs are presented. Electro-oxidative behavior of these naphtha-annelated thiophenes are investigated using cyclic voltammeter.

  通过使用Lawesson试剂对羟基酮/二酮进行硫磺化，已经完成了对称和不对称的萘环化噻吩基杂环的合成。提出了1,3-二取代萘[ c ]噻吩类似物的光物理研究。使用循环伏安法研究了这些石脑油-退火噻吩的电氧化行为。