tert-butyl methyl((4-methyloxazol-2-yl)methyl)carbamate | 1373958-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl methyl((4-methyloxazol-2-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[(4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1373958-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: RRTBJXVYGJPYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl((4-methyloxazol-2-yl)methyl)carbamate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四甲基乙二胺 、 水 、 仲丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-methyl-5-(methyl(1-(4-methyloxazol-2-yl)ethyl)carbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对2型糖尿病的高度选择性和有效的人β分泌酶2（BACE2）抑制剂：设计，合成，X射线结构和结构活性关系研究。

  摘要：

  本文中，我们介绍了有效的和高度选择性的β-分泌酶2（memapsin 1，β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶2或BACE 2）抑制剂的设计，合成和生物学评估。BACE2被公认为是2型糖尿病激动人心的新靶标。BACE1的X射线结构与抑制剂2 a {N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）丙基测定了含有羟乙胺等排异构体的[氨基]丙基] -5- [甲基（甲基磺酰基）氨基] -N1-[（（1R）-1-苯基丙基]苯-1,3-二甲酰胺）。基于该结构，进行了计算对接研究，其导致了抑制剂2a-结合的BACE2模型。这些用于优化抑制剂的效力和选择性。一项系统的结构-活性关系研究导致确定抑制剂对BACE2酶的效力和选择性的决定因素。抑制剂2 d [N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）戊基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800725
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₆N₂O₄ 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 tert-butyl methyl((4-methyloxazol-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2012054510A1