(2R,3S,4R)-4-N-benzylhydroxylamino-2,3-O-isopropylidene-4-(2-thiazolyl)-1,2,3-butanetriol | 595559-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-N-benzylhydroxylamino-2,3-O-isopropylidene-4-(2-thiazolyl)-1,2,3-butanetriol
• CAS: 595559-81-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 350.439
• InChiKey: GNFBAWCAFAHQQD-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-N-benzylhydroxylamino-2,3-O-isopropylidene-4-(2-thiazolyl)-1,2,3-butanetriol 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-4-benzylamino-2,3-O-isopropylidene-4-(2-thiazolyl)-1,2,3-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2R,3S,4R)-4-N-benzylhydroxylamino-2,3-O-isopropylidene-4-(2-thiazolyl)-1,2,3-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8