benzyl O-<2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate>-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranose | 162355-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-<2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate>-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 162355-57-9
• 化学式: C₅₂H₅₄O₁₆Si
• 分子量: 963.077
• InChiKey: MSCHORMOXBUTEC-NZCYISIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  208.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-<2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate>-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl O-<2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate>-(1->3)-2,6-di-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成硫酸化和磷酸化的糖肽

  摘要：

  四糖二肽β-D-GlcpA-（1→3）-β-D-Galp4SO3Na-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-的合成D-Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是通过将适当保护的四糖三氯乙亚胺酸酯偶联到受保护的二肽ZL-Ser-Gly上而得的-OBn。第二个D-Gal单元在O-4处硫酸化并完全脱保护，从而以高收率获得了目标分子。其磷酸化的类似物beta-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp2PO3Na2通过将保护的三糖三氯乙酰亚胺酸酯与Z-（D-Xyl-）L-Ser-Gly-OBn的2,3-O-异亚丙基衍生物偶联，合成-（1-> O）-L-Ser-Gly。O-异亚丙基的水解，O-Xyl单元在O-3处的区域选择性乙酰化，并在O-2处磷酸化，然后完全脱保护，以高收率得到磷酸化的四糖二肽。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90973-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-<2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate>-β-D-galactopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl O-<2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate>-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  几种哺乳动物蛋白聚糖共有的碳水化合物-蛋白质连接区的全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85009-5