8a-Hydroxy-1-oxo-decahydro-azulen | 91056-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-Hydroxy-1-oxo-decahydro-azulen
• 英文别名: 8a-hydroxy-2,3,3a,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-one
• CAS: 91056-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FXAMPPZMUYUPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-Hydroxy-1-oxo-decahydro-azulen 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3,4,5,6,7,8-六氢薁-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.

  摘要：

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo00052a036
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环庚基)丙酸 在 甲烷磺酸 、 三丁基膦 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到8a-Hydroxy-1-oxo-decahydro-azulen
  参考文献：
  名称：

  Generation of acyl anion equivalents by in situ cathodic reduction of acyl tributylphosphonium ions anodically generated from tributylphosphine and carboxylic acids: preparation of α-hydroxy cycloalkanones from keto acids

  摘要：

  通过恒电流电解法，在N2气氛下，使用Bu3P作为催化剂，在一个不分隔的电解槽中，成功实现了酮酸制备α-羟基环烷酮。在这个过程中，由酰基三苯基膦阴离子在阴极原位还原生成的α-氧叶立德，似乎扮演了一种新颖的酰基阴离子等价物的角色。这些酰基三苯基膦阴离子是由三苯基膦和羧酸在阳极形成的。

  DOI：

  10.1039/c39950000871

文献信息

• Electroreductive intramolecular coupling of γ- and δ-cyanoketones
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88791-2

  日期：1990.1

  Electroreduction of γ- and δ-cyanoketones in i-PrOH gave cyclized products α-hydroxyketones and their dehydroxylated ketones, and this reaction was applied to the synthesis of dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and Rosaprostol.

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。