3-(2-氧代环庚基)丙酸 | 10407-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-氧代环庚基)丙酸
• 英文名称: 3-(2-oxocycloheptyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-oxocycloheptyl)propanoic acid；3-(2-Oxo-cycloheptyl)-propionsaeure
• CAS: 10407-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SFHDQBYIIGKQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氧代环庚基)丙酸 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-oxaspiro[4.6]undecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于脂肪族 γ-氧代羧酸的氧内酯化的高性能次碘酸盐/过氧化氢催化系统

  摘要：

  开发了高效的次碘酸盐催化的脂肪族 γ-氧代羧酸氧内酯化反应生成相应的 γ-酰基-γ-丁内酯。高度稀的反应条件和缓慢的加...

  DOI：

  10.1246/cl.141110
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环庚烯-1-基)吡咯烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-氧代环庚基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Construction of Fused Cyclooctanoid Ring Systems via Seven-Membered Ring Carbonyl Ylides

  摘要：

  一系列连接到环戊酮/环己酮/1-四氢萘酮单元的α-重氮羰基化合物通过使用重氮甲烷溶液，通过铑产生的羰基叶立德构建了各种融合的环辛烷环体系。铑(II)醋酸二聚体与各种α-重氮羰基化合物的反应生成了瞬态的七元环羰基叶立德，这些叶立德与亲二极体如N-苯基马来酰亚胺、对苯醌和DMAD进行了方便的1,3-偶极环加成反应，以串联方式提供了多种融合的环氧桥接环辛烷环体系。有趣的是，通过七元环羰基叶立德的分子内质子转移生成了一个oxepine环体系。当对苯醌作为亲二极体时，得到了一个三氧杂多环化合物。报道了对融合环辛烷类衍生物的单晶X射线分析，以明确确定融合环氧桥接环辛烷环体系的结构和立体化学；进一步分析揭示了固态结构中存在的独特分子间C-H···π相互作用模式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.801

文献信息

• Preparation of Cyclic .ALPHA.-Hydroxy Ketones from .DELTA.- and .EPSILON.-Keto Acids Induced by the Generation of a Novel Acyl Anion Equivalent from the Carboxyl Group.
  作者：Hatsuo MAEDA、Haruka ASHIE、Toshihide MAKI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.45.1729

  日期：——

  An improved method for the transformation of keto acids into cyclic α-hydroxy ketones, induced by the electrochemical generation of a novel acyl anion equivalent from the carboxy group, has been developed. Both five- and six-membered rings were constructed by constant-current electrolysis of δ- and ε-keto acids in the presence of Bu3P using an undivided cell equipped with a graphite anode and a Pt cathode. Attempts to prepare four- and seven-membered ring carbocycles were unsuccessful. The electrochemical reaction was found to be highly stereoselective when cyclization took place onto cyclopentanone and substituted cyclohexanone rings. Stereochemical aspects of the formation of bicyclic products, especially those having a bicyclo[4.3.0]skeleton, are discussed.

  开发了一种改进的方法，通过电化学生成从羧基衍生出的新型酰基阴离子等价物，诱导将酮酸转化为环状α-羟基酮。通过在配有石墨阳极和铂阴极的无隔膜电池中，在Bu3P存在下对δ-和ε-酮酸进行恒流电解，构建了五元和六元环。尝试制备四元和七元环碳环未能成功。当环化反应发生在环戊酮和取代环己酮环上时，发现该电化学反应具有高度立体选择性。讨论了双环产物形成的立体化学方面，特别是具有双环[4.3.0]骨架的产物。
• Generation of acyl anion equivalents by in situ cathodic reduction of acyl tributylphosphonium ions anodically generated from tributylphosphine and carboxylic acids: preparation of α-hydroxy cycloalkanones from keto acids
  作者：Hatsuo Maeda、Toshihide Maki、Haruka Ashie、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1039/c39950000871

  日期：——

  The preparation of α-hydroxy cycloalkanones from keto acids was effectively achieved by constant current electrolysis in the presence of Bu3P in an undivided cell under an N2 atmosphere, where the α-oxy ylides generated by the in situ cathodic reduction of acyl tributylphosphonium ions, formed anodically from tributylphosphine and carboxylic acids, seems to function as a novel acyl anion equivalent.

  通过恒电流电解法，在N2气氛下，使用Bu3P作为催化剂，在一个不分隔的电解槽中，成功实现了酮酸制备α-羟基环烷酮。在这个过程中，由酰基三苯基膦阴离子在阴极原位还原生成的α-氧叶立德，似乎扮演了一种新颖的酰基阴离子等价物的角色。这些酰基三苯基膦阴离子是由三苯基膦和羧酸在阳极形成的。
• 新規なアルキルカルボニルラクトン化合物及びその製造方法
  申请人：三菱瓦斯化学株式会社

  公开号：JP2016074614A

  公开（公告）日：2016-05-12

  【課題】アルキルカルボニルラクトン化合物を、高収率で合成できる製造方法の提供。【解決手段】ペルオキシドと触媒前駆体であるヨージド塩とを用い、式（１）で表されるアルキルカルボニルカルボン酸化合物を分子内反応させ、該反応系内の過剰ペルオキシドのアルキルカルボニルカルボン酸化合物に対するモル比が１．５以下となる速度でペルオキシドを添加する、アルキルカルボニルラクトン化合物の製造方法。（Ｒ１は脂肪族アルキル基又は脂環式アルキル基；Ｒ２はアルコキシカルボニル基、脂肪族アルキル基、又は脂環式アルキル基；Ｒ１及びＲ２は互いに結して脂環構造を形成しても良い；ｎ１は０〜２の整数）【選択図】なし

  【问题】提供一种可以高收率合成烷基羧酸内酯化合物的制造方法。 【解决方案】使用过氧化物和催化剂前体碘盐，将式（1）所表示的烷基羧酸化合物进行分子内反应，向反应系统中添加过氧化物，以使过量的过氧化物与烷基羧酸化合物的摩尔比为1.5以下的速度添加，从而制备烷基羧酸内酯化合物。（其中，R1是脂肪族烷基或脂环烷基；R2是醇酰基、脂肪族烷基或脂环烷基；R1和R2可以相互结合形成脂环结构；n1是0-2的整数。） 【选择图】无
• Studies toward the syntheses of functionally substituted .gamma.-butyrolactones and spiro-.gamma.-butyrolactones and their reaction with strong acids: a novel route to .alpha.-pyrones
  作者：A. K. Mandal、D. G. Jawalkar

  DOI：10.1021/jo00271a023

  日期：1989.5
• Treibs; Muehlstaedt, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 407,410
  作者：Treibs、Muehlstaedt

  DOI：——

  日期：——