(RS)-5-acetamido-9-ethyl-2,3-dihydro-9-hydroxy-4-methoxy-1H,12H-benzo(de)pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10,13(9H,15H)-dione | 210346-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (RS)-5-acetamido-9-ethyl-2,3-dihydro-9-hydroxy-4-methoxy-1H,12H-benzo(de)pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10,13(9H,15H)-dione
• CAS: 210346-55-7
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₆
• 分子量: 475.501
• InChiKey: CZMNQGBZGMWGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-5-acetamido-9-ethyl-2,3-dihydro-9-hydroxy-4-methoxy-1H,12H-benzo(de)pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10,13(9H,15H)-dione 在 氢溴酸 作用下， 反应 7.0h， 以17%的产率得到(RS)-5-amino-2,3-dihydro-4,9-dihydroxy-9-ethyl-1H,12H-benzo(de)pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10,13(9H,15H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环A和F修饰的六环喜树碱类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970765q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-5-hydroxy-6-nitro-2H-1-naphthalenenone 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (RS)-5-acetamido-9-ethyl-2,3-dihydro-9-hydroxy-4-methoxy-1H,12H-benzo(de)pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10,13(9H,15H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环A和F修饰的六环喜树碱类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970765q