2-nonen-4-ynal | 566190-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nonen-4-ynal
• 英文别名: (Z)-non-2-en-4-ynal
• CAS: 566190-78-1
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KWFCBBXSJOWRJH-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonen-4-ynal 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrroles through Coupling of Enyne-hydrazones with Fischer Carbene Complexes

  摘要：

  The coupling of enyne-imines with Fischer carbene complexes leads to the formation of alkenylpyrrole derivatives. Maximum yields of pyrrole adducts were obtained using N,N-dimethylhydrazones. A mechanism involving alkyne insertion followed by nucleophilic attack of the imine nitrogen at the intermediate alkenylcarbene complex was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol034414j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-non-2-en-4-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-nonen-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  使用双环 2-[(Z)-烯基]二氢吡喃进行克莱森重排：立体选择性合成反式取代的螺[4.5]癸烷

  摘要：

  我们报告了 2-[(Z)-烯基] 二氢吡喃系统中 Claisen 重排的第一个例子，以反式方式产生螺 [4.5] 癸烷。该协议可用于合成反式取代的螺 [4.5] 癸烷，这是一类潜在有用的螺环萜烯和生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217339

文献信息

• General and Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles by Metal-Catalyzed or Spontaneous Cycloisomerization of (<i>Z</i>)-(2-En-4-ynyl)amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio

  DOI：10.1021/jo034850j

  日期：2003.10.1

  A general and regioselective synthesis of substituted pyrroles 2 by cycloisomerization of readily available (Z)-(2-en-4-ynyl)amines 1 is reported. Spontaneous cycloisomerization leading to 2 occurred in the course of preparation of enynamines bearing a terminal triple bond or a triple bond substituted with a phenyl or a CH2OTHP group. When the triple bond was substituted with an alkyl or alkenyl group

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。
• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Enyne Oxiranes: A Diastereoselective Method for the Synthesis of 7-Hydroxy-2,3,5-trienoates
  作者：Melih Kuş、Levent Artok、Muhittin Aygün

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00382

  日期：2015.6.5

  Palladium-catalyzed alkoxycarbonylative 1,5-substitution of conjugated enyne oxiranes provides a diastereoselective route to (E)-configured 7-hydroxy-2,3,5-trienoates. The reactions proceeded in a highly stereoselective manner, possibly through sequential formation of π-allylpalladium and σ-vinylallenyl palladium complexes. The major diastereomeric form of the product is determined by the configuration

  钯催化的共轭烯炔环氧乙烷的烷氧基羰基化1，5-取代为（E）-构型的7-羟基-2,3,5-三烯酸酯提供了非对映选择性的途径。该反应以高度立体选择性的方式进行，可能通过依次形成π-烯丙基钯和σ-乙烯基烯基钯配合物来进行。产物的主要非对映异构形式由底物的烯基部分的构型确定。
• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of (<i>Z</i>)-2-En-4-yn Carbonates Leading to 2,3,5-Trienoates
  作者：G. Eray Akpınar、Melih Kuş、Muhammed Üçüncü、Erman Karakuş、Levent Artok

  DOI：10.1021/ol102989q

  日期：2011.2.18

  Pd(0)-catalyzed carbonylation of (Z)-2-en-4-yn carbonates in the presence of a balloon pressure of CO in an alcohol donates vinylallenyl esters with an exclusively E-configuration and in high yields. The fact that no such reactivity could be observed with E-configured enyne carbonates may indicate that the reaction is promoted via the cooperative coordination of palladium with both alkynyl and carbonate moieties.