5,7,4'-tri-O-acetyl-6,8-di-C-(octa-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)apigenin | 82616-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,4'-tri-O-acetyl-6,8-di-C-(octa-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)apigenin
• 英文别名: 5,7,4'-triacetoxy-6,8-di-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)flavone
• CAS: 82616-06-6
• 化学式: C₄₉H₅₂O₂₆
• 分子量: 1056.94
• InChiKey: PGNZZGLEVQVUTI-ZVJUAGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  337.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,4'-tri-O-acetyl-6,8-di-C-(octa-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)apigenin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6,8-di-C-(β-D-glucopyranosyl)-5,7,4'-trihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f
• 作为产物：
  描述：

  5,7,4'-tri-O-acetyl-6,8-di-C-(octa-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)naringenin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙酸酐 作用下， 以 氯苯 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到5,7,4'-tri-O-acetyl-6,8-di-C-(octa-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)apigenin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of three naturally occurring 6,8-di-C-glycosylflavonoids: phloretin, naringenin, and apigenin bis-C-β-d-glucosides

  摘要：

  Three naturally occurring di-C-glycosylflavonoids, phloretin (dihydrochalcone), naringenin (flavanone), and apigenin (flavone) bis-6,8-C-beta-D-glucopyranosides (4, 5, and 6), were synthesized in total yields of 52.3%, 53.5%, and 36.4%, respectively, starting from the key compound, di-C-beta-D-glucopyranosylphloroacetophenone (1). Benzyl protection of the phenolic hydroxyls in I and a subsequent aldol condensation with benzyloxybenzaldehyde led to the production of chalcone 3, which, after hydrogenolysis or acid hydrolysis and deprotection, gave 4 and 5, respectively. The acetylation of 5, followed by DDQ oxidation and deprotection, gave 6. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.019

文献信息

• Ohsugi, Takao; Nishida, Ritsuo; Fukami, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 6, p. 1897 - 1900
  作者：Ohsugi, Takao、Nishida, Ritsuo、Fukami, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——