9-Isothiocyanato-2-nitroacridine | 154389-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Isothiocyanato-2-nitroacridine
• CAS: 154389-37-4
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₂S
• 分子量: 281.294
• InChiKey: LJQLTDVUXWJQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 9-Isothiocyanato-2-nitroacridine 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Reagents for Labelling of Biomolecules. Part III. Study of the Reactions of 2- and 4-Substituted 9-Isothiocyanatoacridines with Glycine

  摘要：

  研究了2-和4-取代的9-异硫氰酸基吖啶-在缓冲水合二甲基甲酰胺中与甘氨酸的亲核加成反应动力学。加成产物VIII-XIV为N-(9-吖啶基硫氨酰)甘氨酸，通过红外、紫外、¹H核磁共振、质谱和荧光光谱进行表征。衍生物VIII、X和XII的荧光强度高于起始异硫氰酸酯，其中无取代化合物X的荧光最强。根据反应产物的性质和动力学特征讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1135/cccc19941682
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-9-chloroacridine 、 silver thiocyanate 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到9-Isothiocyanato-2-nitroacridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Reagents for Labelling of Biomolecules. Part I. Synthesis and Spectral Characterization of 2- and 4-Substituted 9-Isothiocyanatoacridines

  摘要：

  从相应的9-氯基蒽醌I-VII制备了9-异硫氰酸酯蒽醌VIII-XIV。给出了产物的红外线、1H NMR、13C NMR和荧光光谱。C-9 ipso碳原子的13C NMR化学位移呈现出与与C-2碳相连的取代基的Hammett常数相符合的趋势。这些取代基对C-NCS的化学位移的影响很小。研究了异硫氰酸酯VIII-XIV在介质pH值上的水解依赖性。发现9-异硫氰酸酯蒽醌在pH 7-10不会发生水解。与9-氨基蒽醌相比，确定了化合物VIII-XIV在pH 7.4下的相对荧光强度（F/F0）。没有发现荧光强度与取代基极性特征之间的直接关系。

  DOI：

  10.1135/cccc19940203