(S)-3-((benzyloxy)methyl)-1-methyl-7-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one | 1386995-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((benzyloxy)methyl)-1-methyl-7-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: (2S)-5-(furan-2-yl)-4-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-2,7-dihydro-1H-1,4-diazepin-3-one
• CAS: 1386995-67-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: QLLKWEXBFUGWJJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-3-((benzyloxy)methyl)-1-methyl-7-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(S)-3-((benzyloxy)methyl)-1,4-dimethyl-7-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-N-methyl-2-(4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)-phenylsulfonamido)propanamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-3-((benzyloxy)methyl)-1-methyl-7-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f