(S)-3-(benzyloxy)-N-methyl-2-(4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)-phenylsulfonamido)propanamide | 1386995-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)-N-methyl-2-(4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)-phenylsulfonamido)propanamide
• 英文别名: (2S)-N-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]-3-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 1386995-59-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 431.469
• InChiKey: JRRGECSUXADSQN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-N-methyl-2-(4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)-phenylsulfonamido)propanamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-3-((benzyloxy)methyl)-1-methyl-7-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(benzyloxy)-2-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)-N-methyl-2-(4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)-phenylsulfonamido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f