O-叔丁基-D-酪氨酸 | 186698-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-叔丁基-D-酪氨酸
• 英文名称: D-Tyr(t-Bu)
• 英文别名: H-D-Tyr(tBu)-OH；(2R)-2-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 186698-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00077112
• 分子量: 237.299
• InChiKey: SNZIFNXFAFKRKT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-D-酪氨酸 在 硫酸 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以42%的产率得到(R)-2-bromo-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用自动制备的手性溴羧酸和加纳醛作为通用构建块高效合成 5-（羟甲基）哌嗪-2-酮

  摘要：

  通过使用自动化合成过程建立了一种合成取代 5-(羟甲基)哌嗪-2-酮的有效方法。使用我们最初开发的自动合成仪 ChemKonzert® 制备的手性 α-溴羧酸和加纳醛合成了 13 种哌嗪酮。合成手性α-溴羧酸的自动化方法是有效和安全的，因为可以使用自动化合成仪控制试剂的滴加速率。预计这种方法将有助于药物的合成。 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127961

文献信息

• Diastereoselective synthesis of highly functionalized fluoroalkene dipeptide isosteres and its application to Fmoc-based solid-phase synthesis of a cyclic pentapeptide mimetic
  作者：Tetsuo Narumi、Kenji Tomita、Eriko Inokuchi、Kazuya Kobayashi、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.076

  日期：2008.5

  A diastereoselective and divergent method for synthesis of a highly functionalized (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres has been developed. The key feature of this synthetic method is an efficient one-pot reaction involving reduction/asymmetric alkylation via transmetalation, which produces trans-amide type (Z)-fluoroalkenes flanking two stereogenic centers in high yields, with excellent (Z)-selectivity

  已经开发了用于合成高度官能化的（Z）-氟代烯烃二肽等排体的非对映选择性和发散方法。该合成方法的关键特征是有效的一锅反应，涉及通过金属转移进行的还原/不对称烷基化反应，该反应可高产率地产生侧接两个立构中心的反酰胺型（Z）-氟代烯烃，并具有出色的（Z）选择性和非对映选择性。还描述了实用的基于Fmoc的固相合成特定的CXCR4拮抗假肽25，该肽含有（Z）-氟烯烃等排异构体。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Synthesis of Nα-Tetrachlorophthaloyl (TCP)-Protected Amino Acids under Microwave Irradiation (MWI)
  作者：Esther Cros、Marta Planas、Eduard Bardají

  DOI：10.1055/s-2001-15215

  日期：——

  A range of N α-tetrachlorophthaloyl protected amino acids have been synthesized by an easy and efficient condensation procedure of the corresponding amino acid and tetrachlorophthaloyl anhydride under irradiation in an unmodified commercial microwave oven.

  一系列N-α-四氯邻苯二甲酰保护的氨基酸已通过将相应的氨基酸与四氯邻苯二甲酸酐在未改装的商业微波炉中照射下进行简单高效的缩合反应合成。
• Novel HDAC6 isoform selective chiral small molecule histone deacetylase inhibitors
  作者：David V. Smil、Sukhdev Manku、Yves A. Chantigny、Silvana Leit、Amal Wahhab、Theresa P. Yan、Marielle Fournel、Christiane Maroun、Zuomei Li、Anne-Marie Lemieux、Alina Nicolescu、Jubrail Rahil、Sylvain Lefebvre、Anthony Panetta、Jeffrey M. Besterman、Robert Déziel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.045

  日期：2009.2

  In an effort to identify HDAC isoform selective inhibitors, we designed and synthesized novel, chiral 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and piperazine-2,5-dione aryl hydroxamates showing selectivity (up to 40-fold) for human HDAC6 over other class I/IIa HDACs. The observed selectivity and potency (IC50 values 10–200 nM against HDAC6) is markedly dependent on the absolute configuration of the chiral moiety

  为了鉴定HDAC同工型选择性抑制剂，我们设计并合成了新颖的，手性的3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one和哌嗪-2,5-二酮芳基异羟肟酸酯，它们显示出对HDAC的选择性（高达40倍）人类HDAC6优于其他I / IIa类HDAC。观察到的选择性和效价（针对HDAC6的IC 50值为10–200 nM）明显取决于手性部分的绝对构型，这表明在选择性HDAC同工型抑制中使用手性化合物的新可能性。
• THROMBIN INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20010007764A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  The invention relates to non-slow-binding thrombin inhibitors of the formula: A-B-C-Lys-D wherein A is H, 2 -hydroxy- 3 -cyclohexyl-propionyl-, R 1 , R 1 —O—CO—, R 1 —SO 2 —, —(CHR 2 ) n COOR 3 , or an N-protecting group, wherein R 1 is selected from -( 1 - 6 C)alkylene-COOH, ( 1 - 12 C)alkenyl, ( 6 - 14 C)aryl, ( 7 - 15 C)aralkyl and ( 8 - 16 C)aralkenyl, the group of which may be substituted with ( 1 - 6 C)alkyl, ( 2 - 12 C)alkoxy, hydroxy, or halogen; R 2 is H or has the same meaning as R 1 , R 3 is selected from H, ( 1 12 C)alkyl, ( 2 - 12 C)alkenyl, ( 6 - 14 C)aryl, ( 7 - 15 C)aralkyl and ( 8 - 16 C)aralkenyl, the aryl group of which may be substituted with ( 1 - 6 C)alkyl, ( 2 - 12 C)alkoxy, hydroxy or halogen; n is an integer of 1 to 3 ; B is a bond, L-Asp or an derivative thereof, Leu,norLeu, -n(benzyl)—CH 2 —CO—, -N( 2 -indane)—CH 2 —CO—, D- 1 Piq, D-Tiq, Atc or a D-amino acid having a hydrophobic aromatic side chain; C is Azt, Pro, Pec, norLeu(cyclo)Gly, an amino acid of one of the formulae -N[( 3 - 8 C)cycloalkyl]—CH—CO—or -N(benzyl)—CH 2 —CO —, D is selected from COOH, tetrazole, oxazole,thiazole and benzothiazole, or A znd C have the aforesaid meaning, B is D-( 3 - 8 C) cycloalkylalanine, and D is tetrazole, oxazole, thiazole or benzothiazole; or a prodrug thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the exception of the compound Me-D-Phe-Pro-Lys-COOH. The compounds can be used as antithrombotic agents.

  本发明涉及公式为：A-B-C-Lys-D的非缓慢结合凝血酶抑制剂，其中A为H，2-羟基-3-环己基-丙酰基，R1，R1-O-CO-，R1-SO2-，-(CHR2)nCOOR3或N-保护基，其中R1选自-(1-6C)烷基-COOH，(1-12C)烯基，(6-14C)芳基，(7-15C)芳基烷基和(8-16C)芳基烯基，该基团可以被(1-6C)烷基，(2-12C)烷氧基，羟基或卤素取代；R2为H或具有与R1相同的含义，R3选自H，(112C)烷基，(2-12C)烯基，(6-14C)芳基，(7-15C)芳基烷基和(8-16C)芳基烯基，其中芳基基团可以被(1-6C)烷基，(2-12C)烷氧基，羟基或卤素取代；n是1到3的整数；B是键，L-Asp或其衍生物，Leu，norLeu，-n(benzyl)-CH2-CO-，-N(2-茚烷)- -CO-，D-1Piq，D-Tiq，Atc或具有疏水芳香侧链的D-氨基酸；C是Azt，Pro，Pec，norLeu(cyclo)Gly，其中一种氨基酸的化学式为-N[(3-8C)环烷基]-CH-CO-或-N(benzyl)- -CO-，D选自COOH，四唑，噁唑，噻唑和苯并噻唑，或A和C具有上述含义，B为D-(3-8C)环烷基丙氨酸，D为四唑，噁唑，噻唑或苯并噻唑；或其前药；或其药学上可接受的盐；但不包括化合物Me-D-Phe-Pro-Lys-COOH。这些化合物可用作抗血栓剂。