tert-butyl ((5S,9S,11S)-11-hydroxy-11-(3-hydroxypropyl)-2-methoxy-7-methyl-5,8,9,10-tetrahydro-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-5-yl)carbamate | 1510775-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((5S,9S,11S)-11-hydroxy-11-(3-hydroxypropyl)-2-methoxy-7-methyl-5,8,9,10-tetrahydro-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-5-yl)carbamate
• CAS: 1510775-66-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: XFWIWFMQCQUELJ-RXYZOABWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  100.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((5S,9S,11S)-11-hydroxy-11-(3-hydroxypropyl)-2-methoxy-7-methyl-5,8,9,10-tetrahydro-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-5-yl)carbamate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到tert-butyl ((2′S,5S,9S)-2-methoxy-7-methyl-4′,5,5′,8,9,10-hexahydro-3′H-spiro[5,9-methanocycloocta[b]pyridine-11,2′-furan]-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  石杉碱生物碱石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U的不同全合成

  摘要：

  石杉碱甲，石杉碱B和石杉碱U是从中草药石杉石杉（=石柏石藻）中分离出来的同类物，含量极少。石杉碱A的最有效全合成，石杉碱B的第一个不对称全合成和石杉碱U的第一个全合成已分别有效地实现，总收率分别为10％，10％和9％。从（R出发13步）-pulegone。特色步骤包括钯催化的Buchwald-Hartwig偶联和Heck环化反应以及Ir催化的烯烃异构化反应。这项工作建立了石杉碱B和石杉碱U的绝对构型，并揭示了天然石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U具有相同的一组绝对立体化学，从而为石杉碱B和石杉碱U在生物合成中的潜在作用提供了支持。石杉碱甲

  DOI：

  10.1021/jo402419h
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl ((5S,9S,11S)-11-hydroxy-11-(3-hydroxypropyl)-2-methoxy-7-methyl-5,8,9,10-tetrahydro-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  石杉碱生物碱石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U的不同全合成

  摘要：

  石杉碱甲，石杉碱B和石杉碱U是从中草药石杉石杉（=石柏石藻）中分离出来的同类物，含量极少。石杉碱A的最有效全合成，石杉碱B的第一个不对称全合成和石杉碱U的第一个全合成已分别有效地实现，总收率分别为10％，10％和9％。从（R出发13步）-pulegone。特色步骤包括钯催化的Buchwald-Hartwig偶联和Heck环化反应以及Ir催化的烯烃异构化反应。这项工作建立了石杉碱B和石杉碱U的绝对构型，并揭示了天然石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U具有相同的一组绝对立体化学，从而为石杉碱B和石杉碱U在生物合成中的潜在作用提供了支持。石杉碱甲

  DOI：

  10.1021/jo402419h