(E)-3-((4R,5R)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid | 1159849-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4R,5R)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
• CAS: 1159849-15-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: BCTXLGGBKMZCDU-ICHCFRATSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5R)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cladospolide C的高效全合成

  摘要：

  （+）-Cladospolide C的不对称合成已通过11个步骤完成，总收率为26％。序列中的关键步骤包括KAPA促进的炔烃Zipper反应，TPP促进的炔烃酯（炔酸酯）到二烯酯（二烯酸酯）的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.036
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-((4R,5R)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a