6-cyano-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 1134916-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-cyanoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1134916-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CKCVRVAOPIJWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-cyano-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  GLUCOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物 其中A，n，R1a至R1e和R2至R5如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖，高血压，心血管疾病，肾上腺失调或抑郁症。

  公开号：

  US20090088425A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-氰基喹啉-3-羧酸乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-cyano-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GLUCOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物 其中A，n，R1a至R1e和R2至R5如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖，高血压，心血管疾病，肾上腺失调或抑郁症。

  公开号：

  US20090088425A1

文献信息

• Glucocorticoid receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08143280B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, n, R1a to R1e and R2 to R5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A，n，R1a到R1e和R2到R5如说明书和权利要求中所定义的，并且它们的药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖症，高血压，心血管疾病，肾上腺失衡或抑郁症。
• Synthesis and Elimination Pathways of 1-Methanesulfonyl-1,2-dihydroquinoline Sulfonamides
  作者：Ebenezer Ametsetor、Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules28073256

  日期：——

  Subsequent efforts to eliminate the methylsulfonyl group from these derivatives (K2CO3, DMF, 90 °C) as a route to quinolines were met with mixed results. Although dihydroquinoline sulfonamides prepared from ethyl acrylate and acrylonitrile generally underwent elimination to give excellent yields of quinolines, those generated from 3-buten-2-one failed to undergo elimination and instead decomposed

  制备了一系列新的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸盐，并与甲磺酰胺（K2CO3，DMF，23 °C）反应，以高收率生产叔二氢喹啉磺酰胺。随后从这些衍生物（K2CO3、DMF、90 °C）中消除甲基磺酰基作为生成喹啉的途径的努力得到了不同的结果。虽然由丙烯酸乙酯和丙烯腈制备的二氢喹啉磺酰胺通常会经过消除以产生出色的喹啉产率，但由 3-丁烯-2-酮 生成的二氢喹啉磺酰胺无法进行消除，而是会分解。这些酮底物无法芳构化可能是由于 C-3 处的可烯醇化甲基酮所致。最后，尝试将丙烯酸酯衍生的 6,7-二氟-1 芳构化，
• 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXY-3-PHENYLPROPANE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2205562A1

  公开（公告）日：2010-07-14
• US8143280B2
  申请人：——

  公开号：US8143280B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• US8883786B2
  申请人：——

  公开号：US8883786B2

  公开（公告）日：2014-11-11