methyl ester 4-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-butynyl)-3-methylcyclohexanecarboxylic acid | 80541-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl ester 4-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-butynyl)-3-methylcyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 80541-73-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: YLAWYKMOOCILPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester 4-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-butynyl)-3-methylcyclohexanecarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3S,3aR)-1-Hydroxy-3,3a-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用酮和炔丙醇衍生物进行区域选择性和立体选择性环戊烷化。dl-Nootkatone和dl-Muscopyridine的合成

  摘要：

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2747