(2R,3S,4S)-4-methylhex-5-ene-1,2,3-triol | 100791-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-methylhex-5-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-Methyl-5-hexene-1,2,3-triol
• CAS: 100791-35-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: QYDAMTNJZKRPBJ-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-methylhex-5-ene-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 (3aS,4R,5aR,6R,7R,9aS,9bR)-7-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2,4-trimethyl-5-oxo-3a,4,5,5a,6,7,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of an intramolecular Diels-Alder approach to the nargenicins: involvement of boatlike transition states in the cyclizations of substituted 1,7,9-decatrien-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a036
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-methyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(2R,3S,4S)-4-methylhex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B
  作者：Johann Mulzer、Leonore Autenrieth-Ansorge、Holger Kirstein、Toshikazu Matsuoka、Winfried Muench

  DOI：10.1021/jo00226a011

  日期：1987.8
• COE, JOTHAM W.;ROUSH, WILLIAM R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 915-930
  作者：COE, JOTHAM W.、ROUSH, WILLIAM R.

  DOI：——

  日期：——