2-(2,2-2H2)-methyl-6-vinylphenol | 1510865-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-(2,2-2H2)-methyl-6-vinylphenol
• 英文别名: 2-(2,2-²H₂)-methyl-6-vinylphenol
• CAS: 1510865-25-4
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 122.135
• InChiKey: JESXATFQYMPTNL-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester 、 2-(2,2-2H2)-methyl-6-vinylphenol 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-羟基苯乙烯与丙二烯乙酸酯通过乙烯基 C-H 活化区域选择性环化

  摘要：

  在此，我们公开了一种前所未有且稳健的 Ru(II) 催化的 2-羟基苯乙烯与乙酸丙二醇酯的非氧化 [5+1] 环化反应，以获得生物学相关的色烯骨架。丙二烯上的杂原子在控制迁移插入的区域选择性方面起着关键作用，反应通过 Ru-σ-烯丙基途径进行，迄今为止在丙二烯的 C-H 活化反应中一直难以捉摸。该协议在室温下进行并避免使用任何有毒金属氧化剂，因此本质上是可持续的。此外，该协议的综合效用还通过各种天然产物偶联物的后期功能化和模块化合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03192
• 作为产物：
  描述：

  乙酰苯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 重水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(2,2-2H2)-methyl-6-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-羟基苯乙烯与丙二烯乙酸酯通过乙烯基 C-H 活化区域选择性环化

  摘要：

  在此，我们公开了一种前所未有且稳健的 Ru(II) 催化的 2-羟基苯乙烯与乙酸丙二醇酯的非氧化 [5+1] 环化反应，以获得生物学相关的色烯骨架。丙二烯上的杂原子在控制迁移插入的区域选择性方面起着关键作用，反应通过 Ru-σ-烯丙基途径进行，迄今为止在丙二烯的 C-H 活化反应中一直难以捉摸。该协议在室温下进行并避免使用任何有毒金属氧化剂，因此本质上是可持续的。此外，该协议的综合效用还通过各种天然产物偶联物的后期功能化和模块化合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03192

文献信息

• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-Catalyzed oxidative [5+2] annulation: regioselective synthesis of 2-aminobenzoxepines <i>via</i> C–H/O–H functionalization of 2-vinylphenols with ynamides
  作者：Xiang-Lei Han、Xu-Ge Liu、E Lin、Yunyun Chen、Zhuangzhong Chen、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1039/c8cc06807k

  日期：——

  A Cp*Co(III)-catalyzed [5+2] C–H annulation reaction of 2-vinylphenols with ynamides was developed. The reaction led to the efficient synthesis of valuable 2-aminobenzoxepines in high regioselectivity. Mild reaction conditions, good functional group tolerance, and moderate to good yields were observed. The synthetic utility was demonstrated by a gram-scale synthesis and further transformations of the

  开发了Cp * Co（III）催化的2-乙烯基苯酚与乙酰胺的[5 + 2] CH环化反应。该反应导致在高区域选择性下有效合成有价值的2-氨基苯并x庚因。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。通过克规模的合成和产物的进一步转化证明了合成的效用。进行了初步的机理研究，并提出了可能的催化循环。
• Electrooxidative Rhodium‐Catalyzed [5+2] Annulations via C−H/O−H Activations
  作者：Yulei Wang、João C. A. Oliveira、Zhipeng Lin、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202016895

  日期：2021.3.15

  five‐ and six‐membered heterocycles. In contrast, we herein describe the first electrochemical metal‐catalyzed [5+2] cycloadditions to assemble valuable seven‐membered benzoxepine skeletons by C−H/O−H activation. The efficient alkyne annulation featured ample substrate scope, using electricity as the only oxidant. Mechanistic studies provided strong support for a rhodium(III/I) regime, involving a

  涉及温和过渡金属催化的 C−H 活化的电氧化环化已成为快速构建五元和六元杂环的变革策略。相比之下，我们在此描述了第一个电化学金属催化的[5+2]环加成反应，通过CH/O-H活化组装有价值的七元苯并氧杂环骨架。高效的炔成环反应具有充足的底物范围，使用电作为唯一的氧化剂。机理研究为铑（III/I）体系提供了强有力的支持，其中涉及苯并氧杂配位的铑（I）夹心络合物作为催化剂静止状态，通过阳极氧化将其重新氧化为铑（III）。
• Straightforward Assembly of Benzoxepines by Means of a Rhodium(III)-Catalyzed C–H Functionalization of <i>o</i>-Vinylphenols
  作者：Andrés Seoane、Noelia Casanova、Noelia Quiñones、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/ja410538w

  日期：2014.1.22

  Readily available o-vinylphenols undergo a formal (5 + 2) cycloaddition to alkynes when treated with catalytic amounts of [Cp*RhCl2](2) and Cu(OAc)(2). The reaction, which involves the cleavage of the terminal C-H bond of the alkenyl moiety, generates highly valuable benzoxepine skeletons in a practical, versatile, and atom-economical manner. Using carbon monoxide instead of an alkyne as reaction partner leads to coumarin products which formally result from a (5 + 1) cycloaddition.
• Bismuth(III)-Catalyzed 1,8-Addition/Cyclization/Rearrangement of Propargylic <i>para</i>-Quinone Methides with 2-Vinylphenol: Synthesis of Indeno[2,1-<i>c</i>]chromenes
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Teng-Fei Wu、Han-Peng Pan、Jin-Bao Peng、Ai-Jun Ma、Xiang-Zhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00179

  日期：2023.3.3

  The unique reactivity of in situ generated propargylic para-quinone methides as a new type of five-carbon synthon has been discovered by a novel bismuth(III)-catalyzed tandem annulation reaction. This 1,8-addition/cyclization/rearrangement cyclization cascade reaction is characterized by unusual structural reconstruction of 2-vinylphenol, involving cleavage of the C1′═C2′ bond and formation of four new