(1S)-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1371534-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1371534-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: URIRHANGJDCJQP-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aR,6Z,7aR)-6-benzylidene-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  膦介导的炔基半缩酮的环异构化的发现：通过串联反应获得螺缩酮和二氢吡唑

  摘要：

  这里报道的是关于膦催化的半缩酮的异构化以及环状酮-烯醇醚产物的后续反应的详细信息。新的环异构化是对先前报道的胺催化过程的补充，该过程从相同的半缩醛起始原料制得了环氧庚烷酮。在环状酮烯醇醚上不存在官能团（R 2）的情况下，发生快速且容易的二聚，得到螺缩酮产物。当烯酮被取代时（即R 2=），则环状酮烯醇醚足够稳定，因此可以将其分离出来；然后可以将其在同一罐中进一步反应以提供相应的二氢吡唑。螺环酮和二氢吡唑产物均通过串联反应产生，该串联反应始于新的环异构化。该方法允许从相对简单的起始材料快速引入产品的复杂性。它应在天然产物样分子的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1021/jo3001854
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 (1S)-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  膦介导的炔基半缩酮的环异构化的发现：通过串联反应获得螺缩酮和二氢吡唑

  摘要：

  这里报道的是关于膦催化的半缩酮的异构化以及环状酮-烯醇醚产物的后续反应的详细信息。新的环异构化是对先前报道的胺催化过程的补充，该过程从相同的半缩醛起始原料制得了环氧庚烷酮。在环状酮烯醇醚上不存在官能团（R 2）的情况下，发生快速且容易的二聚，得到螺缩酮产物。当烯酮被取代时（即R 2=），则环状酮烯醇醚足够稳定，因此可以将其分离出来；然后可以将其在同一罐中进一步反应以提供相应的二氢吡唑。螺环酮和二氢吡唑产物均通过串联反应产生，该串联反应始于新的环异构化。该方法允许从相对简单的起始材料快速引入产品的复杂性。它应在天然产物样分子的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1021/jo3001854

文献信息

• Discovery of a Phosphine-Mediated Cycloisomerization of Alkynyl Hemiketals: Access to Spiroketals and Dihydropyrazoles via Tandem Reactions
  作者：Jaideep Saha、Chris Lorenc、Bikash Surana、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo3001854

  日期：2012.4.20

  functionality (R2) on the cyclic keto enol ether, a rapid and facile dimerization occurs, giving spiroketal products. When the enone is substituted (i.e., R2 = Ph), the cyclic keto enol ether is sufficiently stable so that it can be isolated; it can then be further reacted in the same pot to provide the corresponding dihydropyrazoles. Both the spiroketal and dihydropyrazole products arise by a tandem reaction

  这里报道的是关于膦催化的半缩酮的异构化以及环状酮-烯醇醚产物的后续反应的详细信息。新的环异构化是对先前报道的胺催化过程的补充，该过程从相同的半缩醛起始原料制得了环氧庚烷酮。在环状酮烯醇醚上不存在官能团（R 2）的情况下，发生快速且容易的二聚，得到螺缩酮产物。当烯酮被取代时（即R 2=），则环状酮烯醇醚足够稳定，因此可以将其分离出来；然后可以将其在同一罐中进一步反应以提供相应的二氢吡唑。螺环酮和二氢吡唑产物均通过串联反应产生，该串联反应始于新的环异构化。该方法允许从相对简单的起始材料快速引入产品的复杂性。它应在天然产物样分子的合成中找到应用。