(3S,4aS,9aS)-3-Chloro-2,2,5-trimethyl-9-methylene-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydro-benzocyclohepten-4a-ol | 101183-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aS,9aS)-3-Chloro-2,2,5-trimethyl-9-methylene-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydro-benzocyclohepten-4a-ol
• CAS: 101183-49-7
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO
• 分子量: 254.8
• InChiKey: MRIWNNLJIUSSTA-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,9aS)-3-Chloro-2,2,5-trimethyl-9-methylene-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydro-benzocyclohepten-4a-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸诱导的植物化学物质姜黄酮的转环

  摘要：

  在避光条件下，用 HCl 的乙酸乙酯溶液处理倍半萜姜酮，并通过气相色谱法分析随时间变化的转化率。分离出九种产物，并通过多种 NMR 测量揭示了它们的结构，例如1 H NMR、 13 C{ 1 H} NMR、偏振转移无畸变增强 (DEPT)-135、 1 H– 1 H 相关光谱 (COSY)、 1 H– 13 C 异核多量子相干（HMQC）和1 H– 13 C 异核多键相干（HMBC）。 X射线晶体学测定了三种产物和两种衍生物的立体化学。毕竟，发现该酸性反应提供了(2 Z ,6 E ,10 E )-异构体、两种HCl加合物、两种7,6-双环化合物、价异构体环庚三烯和降卡二烯以及两种二氢萘。基于对分离中间体反应的产物分析以及机理考虑，这些产物被排列成两条路径：其中一条路径以两种二氢萘结束，与之前在路易斯酸条件下报道的相同；另一条路径以两种二氢萘结束。另一个以7,6-双环化合物结束，其差向异构体是已知的。

  DOI：

  10.1039/d1ob01634b
• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4aS,9aS)-3-Chloro-2,2,5-trimethyl-9-methylene-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydro-benzocyclohepten-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸诱导的植物化学物质姜黄酮的转环

  摘要：

  在避光条件下，用 HCl 的乙酸乙酯溶液处理倍半萜姜酮，并通过气相色谱法分析随时间变化的转化率。分离出九种产物，并通过多种 NMR 测量揭示了它们的结构，例如1 H NMR、 13 C{ 1 H} NMR、偏振转移无畸变增强 (DEPT)-135、 1 H– 1 H 相关光谱 (COSY)、 1 H– 13 C 异核多量子相干（HMQC）和1 H– 13 C 异核多键相干（HMBC）。 X射线晶体学测定了三种产物和两种衍生物的立体化学。毕竟，发现该酸性反应提供了(2 Z ,6 E ,10 E )-异构体、两种HCl加合物、两种7,6-双环化合物、价异构体环庚三烯和降卡二烯以及两种二氢萘。基于对分离中间体反应的产物分析以及机理考虑，这些产物被排列成两条路径：其中一条路径以两种二氢萘结束，与之前在路易斯酸条件下报道的相同；另一条路径以两种二氢萘结束。另一个以7,6-双环化合物结束，其差向异构体是已知的。

  DOI：

  10.1039/d1ob01634b

文献信息

• Kalsi, P. S.; Dhir, B. S.; Shirahama, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 499 - 501
  作者：Kalsi, P. S.、Dhir, B. S.、Shirahama, H.、Dhillon, R. S.、Chhabra, B. R.

  DOI：——

  日期：——