methyl (9R,10R,12S)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate | 53252-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl (9R,10R,12S)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate
• 英文别名: rac-methyl (9R,10R,12S)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate；11-carbomethoxy-11-(1'-carbomethoxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
• CAS: 53252-85-0；90913-21-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: XXLSHVIURZDICH-BGESSNNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9R,10R,12S)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 400.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 methyl 2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dicarbomethoxy-1,3-butadiene and its reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96942-9
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 衣康酸二甲酯 生成 methyl (9R,10R,12S)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Dieckmann凝聚：Baldwin规则的应用。

  摘要：

  已经研究了等同于烯醇-外-trig和烯醇-外-trig环化的乙烯基Dieckmann缩合。从前者平稳地获得了五元环，而后者的环化发生在六元环系统中，而并非五元环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81218-1

文献信息

• Synthesis and characterization of novel chiral derivatizing agents containing β-keto-anthracene adducts (KAAs) by ¹H-NMR: aromatic influence and chiral alcohol absolute configuration determination
  作者：Neeranuth Intakaew、Puracheth Rithchumpon、Chanatkran Prommin、Saranphong Yimklan、Nawee Kungwan、Praput Thavornyutikarn、Puttinan Meepowpan

  DOI：10.1039/c8ob02662a

  日期：——

  New alternative chiral derivatizing agents, β-keto-anthracene adducts (KAAs), were accomplished and the influence of aromatic moieties at the α-carbon position for elucidation of the absolute configuration of chiral secondary alcohols via NMR was studied. The α-benzoyl substituted KAAs strongly enhance the anisotropic effect which produced greater ΔδRS values than other conventional reagents. We propose

  完成了新的手性衍生剂β-酮-蒽加合物（KAAs）的研究，并研究了在α-碳位置的芳族部分对通过NMR阐明手性仲醇绝对构型的影响。取代KAASα-苯甲酰强烈提高其产生更大的Δ各向异性效果δ RS值比其它常规试剂。我们提出了一个简化的模型来描述构象并在几个手性醇样品中分配绝对构型。
• Synthesis of deepoxy-4,5-didehydromethylenomycin a and methylenomycin a methyl esters
  作者：C. Mahidol、C. Thebtaranonth、Y. Thebtaranonth、C. Yenjai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80677-8

  日期：1989.1

  [±]-Deepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A methyl ester 8 and [±]-methylenomycin A methyl ester 9 are synthesized from anthracene adduct 2 via a common intermediate 13. Flash vacuum pyrolysis of adduct 13 gives 8, while stereospecific epoxidation of 13 followed by pyrolysis yields 9.

  [±] -Deepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A甲酯8和[±] -methylenomycin A甲酯9由蒽加合物2经由共同的中间体13合成。加合物13的闪蒸真空热解得到8，而13的立体有择环氧化反应随后热解产生9。