(-)-4,(9R)-dimethyl-(5S)-hydroxy-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin | 124265-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-4,(9R)-dimethyl-(5S)-hydroxy-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
• 英文别名: (4aR,8S)-8-hydroxy-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 124265-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: AKJUTYLALLVJOB-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4,(9R)-dimethyl-(5S)-hydroxy-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of selectively C-7-acetalized substituted 4a.beta.-methyl-3,4,4a,5,6,8a.alpha.-hexahydronaphthalene-1(2H),7(8H)-diones. A short total synthesis of (.+-.)-.beta.-eudesmol, (.+-.)-.beta.-selinene, and (.+-.)-.beta.-dictyopterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a045
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-4,(9R)-dimethyl-(5S)-hydroxy-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of selectively C-7-acetalized substituted 4a.beta.-methyl-3,4,4a,5,6,8a.alpha.-hexahydronaphthalene-1(2H),7(8H)-diones. A short total synthesis of (.+-.)-.beta.-eudesmol, (.+-.)-.beta.-selinene, and (.+-.)-.beta.-dictyopterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a045

文献信息

• DoE (Design of Experiments) Assisted Allylic Hydroxylation of Enones Catalysed by a Copper-Aluminium Mixed Oxide
  作者：Ana Leticia García-Cabeza、Rubén Marín-Barrios、Redouan Azarken、F. Javier Moreno-Dorado、María J. Ortega、Hilario Vidal、José M. Gatica、Guillermo M. Massanet、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1002/ejoc.201301145

  日期：2013.12

  The allylic hydroxylation of enones using dioxygen as the oxidant has been studied. The reaction was first examined in the absence of any catalyst, using β-ionone as a model substrate. Then a new copper–aluminium mixed oxide, Cu–Al Ox, was prepared and characterized in order to be used as a catalyst. This oxide showed good activity, and provided the corresponding γ- or ϵ-hydroxylated enones, starting

  已经研究了使用双氧作为氧化剂的烯酮的烯丙基羟基化。首先在没有任何催化剂的情况下检查反应，使用 β-紫罗兰酮作为模型底物。然后制备并表征了一种新的铜-铝混合氧化物 Cu-Al Ox 以用作催化剂。这种氧化物显示出良好的活性，并提供相应的 γ-或 ε-羟基化烯酮，从不同的 α,β- 或 α,β,γ,δ-不饱和酮开始。在所有情况下，与在没有催化剂的情况下进行的实验相比，产率都有显着提高。该反应是选择性的，仅在很小的程度上检测到环氧化物或其他过氧化产物的形成。所描述的程序是迄今为止所描述的那些方法的技术上简单的合成替代方案，涉及许多反应步骤或有毒试剂。
• Microbiologically Modified Chiral Synthon. III. 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-.DELTA.4(10)-octalin for Formal Total Syntheses of Certain Sesquiterpenoids.
  作者：Nobuko SHIMIZU、Tamiko OHKURA、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI、Yoichi IITAKA、Seiichi INAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2973

  日期：——

  Microbiological enantioselective transformation of 4, 9-dimethyl-3, 5-dioxo-Δ4(10)-octalin, (±)-1 was accomplished with various yeasts, e.g. Rhodotorula rubra. With properly selected microorganisms, (+)-4, 9S-dimethyl-5S-hydroxy-(2a) and (-)-4, 9R-dimethyl-5S-hydroxy-3-oxo-Δ4(10)-octalin (3b), (-)-4, 9R-dimethyl-3S-hydroxy- (6b) and (+)-4, 9S-dimethyl-3S-hydroxy-5-oxo-Δ4(10)-octalin (7a) were obtained with high optical purity.These compounds have now become available for the total syntheses of sesquiterpenoids such as tuberiferine and temisin.

  利用各种酵母，例如红酵母（Rhodotorula rubra），完成了 4，9-二甲基-3，5-二氧代-Δ4(10)-辛卡林，(±)-1 的微生物对映体选择性转化。通过适当选择的微生物，可以得到(+)-4，9S-二甲基-5S-羟基-(2a)和(-)-4，9R-二甲基-5S-羟基-3-氧代-Δ4(10)-辛烯苷(3b)、(-)-4，9R-二甲基-3S-羟基-(6b)和(+)-4，9S-二甲基-3S-羟基-5-氧代-Δ4(10)-辛卡林(7a)获得了高光学纯度。这些化合物现已可用于倍半萜类化合物（如块茎蕨碱和替米辛等）的全合成。
• Shimizu, Nobuko; Ohkura, Tamiko; Akita, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2561 - 2563
  作者：Shimizu, Nobuko、Ohkura, Tamiko、Akita, Hiroyuki、Oishi, Takeshi、Iitaka, Yoichi、Inayama, Seiichi

  DOI：——

  日期：——