Acetic acid (R)-1-((4aR,6R,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-prop-2-ynyl ester | 949581-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-((4aR,6R,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-prop-2-ynyl ester
• CAS: 949581-39-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆Si
• 分子量: 384.545
• InChiKey: XQCJXGCAHAXINU-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-((4aR,6R,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-prop-2-ynyl ester 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(4aR,6R,7R,8aS)-3-{6-[(1R)-1-(acetoxy)propynyl]-2,2-di(tert-butyl)hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-7-yloxy}acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to multi-substituted tetrahydropyrans by vinyl radical cyclization

  摘要：

  The tin-mediated 6-exo-trig radical cyclization of the acetylenic beta-alkoxy acrylates proceeded smoothly to give fully substituted tetrahydropyrans in good yields with high equatorial selectivity irrespective of the stereochemistry of the propargylic position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8aS)-2,2-di(tert-butyl)-7-(triethylsilyloxy)hexahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalene-6-carbaldehyde 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Acetic acid (R)-1-((4aR,6R,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to multi-substituted tetrahydropyrans by vinyl radical cyclization

  摘要：

  The tin-mediated 6-exo-trig radical cyclization of the acetylenic beta-alkoxy acrylates proceeded smoothly to give fully substituted tetrahydropyrans in good yields with high equatorial selectivity irrespective of the stereochemistry of the propargylic position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.007