methyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enofuranoside | 63939-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enofuranoside
• CAS: 63939-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: CLVRJGHRNJZBNR-MTULOOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.58h， 生成 methyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃类2-氨基糖衍生物的一些反应

  摘要：

  摘要对甲苯磺酸催化的2-乙酰氨基-1,4-脱水-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇（1），呋喃类化合物2的反应-氨基糖衍生物。与甲基和苯甲醇反应以良好的产率得到相应的呋喃酮2，3-不饱和糖苷（2和3）。与水进行类似的反应，然后乙酰化，得到2-乙酰氨基-1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-核糖-十六烷基-2-烯吡喃糖，将其氢化成2-乙酰氨基- 1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖（N-乙酰基乙胺糖衍生物）及其阿拉伯类似物。将催化量的对甲苯磺酸加到1在干燥的1，4-二恶烷中的溶液中，以高收率得到呋喃类，（1→3）-二糖。然而，甲苯磺酰化1以产生呋喃衍生物是不成功的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83837-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-acetamido-1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到methyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃类2-氨基糖衍生物的一些反应

  摘要：

  摘要对甲苯磺酸催化的2-乙酰氨基-1,4-脱水-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇（1），呋喃类化合物2的反应-氨基糖衍生物。与甲基和苯甲醇反应以良好的产率得到相应的呋喃酮2，3-不饱和糖苷（2和3）。与水进行类似的反应，然后乙酰化，得到2-乙酰氨基-1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-核糖-十六烷基-2-烯吡喃糖，将其氢化成2-乙酰氨基- 1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖（N-乙酰基乙胺糖衍生物）及其阿拉伯类似物。将催化量的对甲苯磺酸加到1在干燥的1，4-二恶烷中的溶液中，以高收率得到呋喃类，（1→3）-二糖。然而，甲苯磺酰化1以产生呋喃衍生物是不成功的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83837-9