tert-butyl 2-methylene-1-(2-nitrophenyl)-3-oxobutyl carbonate | 1330173-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methylene-1-(2-nitrophenyl)-3-oxobutyl carbonate
• CAS: 1330173-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: SOEQVBOLGWLQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylene-1-(2-nitrophenyl)-3-oxobutyl carbonate 、 甲苯磺酰氨基甲酸甲酯 在 6'-N-phenylformamide-β-ICD 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到methyl 2-methylene-1-(2-nitrophenyl)-3-oxobutyl(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物不对称取代的新型奎尼丁衍生有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型奎尼丁衍生的有机催化剂，并将其用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物与各种氨基甲酸酯和甲苯磺酰氨基甲酸酯的不对称取代，以良好到高产率（高达 91% 的产率）提供相应的产品在温和条件下具有中到高 ee 值（高达 96 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100501
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]but-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl 2-methylene-1-(2-nitrophenyl)-3-oxobutyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物不对称取代的新型奎尼丁衍生有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型奎尼丁衍生的有机催化剂，并将其用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物与各种氨基甲酸酯和甲苯磺酰氨基甲酸酯的不对称取代，以良好到高产率（高达 91% 的产率）提供相应的产品在温和条件下具有中到高 ee 值（高达 96 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100501

文献信息

• Combining palladium and ammonium halide catalysts for Morita–Baylis–Hillman carbonates of methyl vinyl ketone: from 1,4-carbodipoles to ion pairs
  作者：Yang Yang、Bo Zhu、Lei Zhu、Ying Jiang、Chun-Ling Guo、Jing Gu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d1sc03517g

  日期：——

  Morita–Baylis–Hillman carbonates from diverse aldehydes and methyl vinyl ketones can be directly utilised as palladium-trimethylenemethane 1,4-carbodipole-type precursors, and both reactivity and enantioselectivity are finely regulated by adding a chiral ammonium halide as the ion-pair catalyst. The newly assembled intermediates, proposed to contain an electronically neutral π-allylpalladium halide complex and a reactive

  在这里，我们报道了来自不同醛和甲基乙烯基酮的Morita-Baylis-Hillman碳酸酯可以直接用作钯-三亚甲基甲烷1,4-碳二极型前体，并且通过添加手性卤化铵作为前体，可以精细调节反应性和对映选择性。离子对催化剂。新组装的中间体含有电子中性的 π-烯丙基卤化钯络合物和反应性紧致离子对，可有效地与不同的活化烯烃或靛红进行不对称 [4 + 2] 环化，通常具有高区域性、非对映性和对映性通过调节基底或催化剂组件，可以很好地实现选择性，甚至可切换的区域发散或非对映发散环化。进行了一系列控制实验，包括紫外/可见光吸收研究和密度泛函理论计算，以合理化这种结合钯配合物和卤化铵作为离子对催化剂的新型双活化模式。