(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl-β-D-glucopyranoside | 120481-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl-β-D-glucopyranoside；3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl 4-O-β-D-glucopyranoside；3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl-1-O-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 120481-86-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: VZSGMNVXQXYFPI-TVKJYDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 碘 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A selective and mild glycosylation method of natural phenolic alcohols

  摘要：

  几种生物活性的天然p-羟基苯丙基β-D-葡萄糖苷，如香草基β-D-葡萄糖苷、沙利度苷和异云杉醇苷，以及它们的糖苷类似物，通过简单的反应序列制备。通过利用乙酰化的葡萄糖溴化物以及芳香基团和温和的糖苷化促进剂，实现了高效的合成方法。去糖基物质p-O-乙酰化芳基丙基醇是通过还原相应的乙酰化醛或酸制备的。研究了各种立体选择性的1,2-trans-O-糖基化方法，包括DDQ-碘或ZnO-ZnCl2催化剂组合。其中，ZnO-碘已被确认为一种新的糖苷化促进剂，并成功应用于立体选择性糖苷合成。最终产品通过传统的Zemplén去乙酰化获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.51