3-Naphthalen-2-yl-acrylic acid butyl ester | 1252660-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Naphthalen-2-yl-acrylic acid butyl ester
• 英文别名: 3-Naphthalin-2-ylacrylic acid butylester；-butyl 3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enoate；Butyl 3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enoate；butyl 3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 1252660-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: GYQPVLVDKQLZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 萘-2-磺酰肼 在 异烟酸苯酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到3-Naphthalen-2-yl-acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰肼与烯烃的露天氧化Mizoroki-Heck反应†

  摘要：

  利用大气作为唯一的氧化剂，以开放容器的方式开发了钯（II）催化的芳基磺酰肼与烯烃的氧化咪唑罗基-赫克反应。通过使用乙酸钯（II）与廉价，对空气稳定且对水分稳定的吡啶配​​体L9缔合作为催化剂体系，可以显着提高反应效率。各种各样的芳基磺酰基酰肼与烯烃顺利进行了Mizoroki-Heck氧化反应。获得了良好至优异的产品收率以及出色的区域选择性和立体选择性。在这些优化的反应条件下，诸如卤素，酯等官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c6ra03188a

文献信息

• An ester appending multifunctional ionic liquid for Pd(II) catalyzed Heck reaction
  作者：Anand D. Sawant、Dilip G. Raut、Nitin B. Darvatkar、Uday V. Desai、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.10.004

  日期：2010.12

  A basic, ester functionalized, imidazolium based ionic liquid (IL2), 3-Methyl-1-(ethoxycarbonylmethyl)imidazolium hydroxide was designed eyeing in situ generation and stabilization of palladium nanoparticles for palladium catalyzed Heck reaction of haloarenes and olefins. This phosphine-free Pd-IL catalyst demonstrated excellent activity and reusability at relatively low reaction temperature (80 °C)

  一个基本的，酯官能化，咪唑鎓基的离子液体（IL2），3-甲基-1-（乙氧羰基甲基）咪唑鎓氢氧化物被设计虎视眈眈原位生成和钯纳米颗粒的镇定钯催化的Heck卤代芳烃和烯烃的反应。这种无膦的Pd-IL催化剂在较低的反应温度（80°C）下对包括氯代芳烃在内的各种卤代芳烃都表现出出色的活性和可重复使用性。较低的反应温度可归因于原位生成均匀且球形的钯纳米粒子（〜5 nm）。
• Ligand- and copper-free Sonogashira and Heck couplings of (Het)aryl chlorides and bromides catalyzed by palladium nanoparticles supported on in situ generated Al(OH)₃
  作者：Xing Li、Xiaolei Gong、Zhipeng Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c6ra25416k

  日期：——

  ligand- and copper-free Sonogashira reaction of (Het)aryl halides (Br and Cl) with various terminal alkynes and the Heck coupling of (Het)aryl halides (Br and Cl) with a series of olefins, catalyzed by palladium nanoparticles supported on newly generated Al(OH)3, were developed. The catalyst can be readily recovered and reused 6 times without significant loss of activity and palladium leaching.

  （Het）芳基卤化物（Br和Cl）与各种末端炔烃的无配体和无铜Sonogashira反应以及（Het）芳基卤化物（Br和Cl）与一系列烯烃的Heck偶联，负载的钯纳米粒子在新生成的Al（OH）3上进行了研究。该催化剂可以容易地回收并重复使用6次，而不会显着降低活性和钯的浸出。
• Green and sustainable palladium nanomagnetic catalyst stabilized by glucosamine‐functionalized Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ nanoparticles for Suzuki and Heck reactions
  作者：Hassan Eslahi、Ali Reza Sardarian、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.6260

  日期：2021.7

  Mizoroki-Heck. Various aryl halides were coupled with arylboronic acid (Suzuki cross-coupling reaction) and olefins (Heck reactions) under the green conditions to provide corresponding products in high to excellent yields. Interestingly, the catalyst can be easily isolated from the reaction media by magnetic decantation and can subsequently be applied for consecutive reaction cycles (at least seven times)

  一种由葡糖胺功能化磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2稳定的新型磁性和多相钯基催化剂合成了纳米颗粒。该策略依赖于葡糖胺与氰尿酰氯官能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与钯络合。通过FT-IR、XRD、DLS、FE-SEM、TEM、ICP、UV-Vis、TGA、VSM和EDX完全确定了磁性纳米催化剂的结构。所得结果证实，由固定在磁性载体上的葡糖胺稳定的钯纳米颗粒在 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 的交叉偶联反应中表现出高活性。各种芳基卤化物在绿色条件下与芳基硼酸（Suzuki 交叉偶联反应）和烯烃（Heck 反应）偶联，以高产率到优异的产率提供相应的产品。有趣的是，
• Catalytic Performance Studies of New Pd and Pt Schiff Base Complexes Covalently Immobilized on Magnetite Nanoparticles as the Environmentally Friendly and Magnetically Recoverable Nanocatalyst in C–C Cross Coupling Reactions
  作者：G. Rezaei、A. Naghipour、A. Fakhri

  DOI：10.1007/s10562-017-2270-7

  日期：2018.2

  Synthesis and characterization of new magnetically recoverable and high-performance nanocatalysts of Pd and Pt Schiff base complexes on magnetite nanoparticles were considered. Catalytic activity of these nanocatalysts was explored in Suzuki and Heck cross coupling reactions. The catalysts can be easily reused fourth consecutive runs without significant loss of catalytic efficiency.Graphical Abstract

  考虑了在磁铁矿纳米粒子上的 Pd 和 Pt 席夫碱配合物的新型磁性可回收和高性能纳米催化剂的合成和表征。在 Suzuki 和 Heck 交叉偶联反应中探索了这些纳米催化剂的催化活性。催化剂可以很容易地重复使用连续第四次运行而不会显着降低催化效率。图形摘要
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck coupling reactions using sterically bulky phosphite ligand
  作者：Eunhye Jung、Kyungho Park、Jaewook Kim、Hee-Tae Jung、Il-Kwon Oh、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.07.028

  日期：2010.11

  Abstract A new catalytic system based on palladium-phosphite for Mizoroki–Heck coupling reactions of aryl iodide and bromide is described. An air-stable phosphite ligand afforded the desired products with high yields in the palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reactions. The coupling of aryl iodides was optimized with 0.5 mol% Pd(OAc)2, 1 mol% phosphite 2, and K2CO3 in DMF solvent. For the coupling of

  摘要 描述了一种基于钯-亚磷酸酯的新催化体系，用于芳基碘化物和溴化物的 Mizoroki-Heck 偶联反应。空气稳定的亚磷酸酯配体在钯催化的 Mizoroki-Heck 反应中以高产率提供了所需的产物。在 DMF 溶剂中使用 0.5 mol% Pd(OAc)2、1 mol% 亚磷酸酯 2 和 K2CO3 优化芳基碘化物的偶联。对于芳基溴化物的偶联，需要 1 mol% Pd(OAc)2 和 5 mol% 亚磷酸酯 2 以及 Na2CO3 作为碱。作为偶联伙伴烯烃，丙烯酸正丁酯、丙烯酸叔丁酯、苯乙烯和正丁基丙烯酰胺均表现出良好的产率。