[(1S,2S,3S,5S,7R,9S,10S,11R)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-15-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-3-(phenylmethoxymethoxy)-8-oxapentacyclo[9.8.0.02,7.07,9.012,17]nonadeca-12(17),13,15-trien-10-yl] acetate | 303998-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3S,5S,7R,9S,10S,11R)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-15-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-3-(phenylmethoxymethoxy)-8-oxapentacyclo[9.8.0.02,7.07,9.012,17]nonadeca-12(17),13,15-trien-10-yl] acetate
• CAS: 303998-29-0
• 化学式: C₄₁H₄₃F₉O₈SSi
• 分子量: 894.925
• InChiKey: JNKMVULIDNOSEN-RHSGIQQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,5S,7R,9S,10S,11R)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-15-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-3-(phenylmethoxymethoxy)-8-oxapentacyclo[9.8.0.02,7.07,9.012,17]nonadeca-12(17),13,15-trien-10-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 、 Rh(norbornadiene)(bis(diphenylphosphino)butane)(+)BF4(-) 叔丁基过氧化氢 、 过氧乙酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 potassium bromide 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -66.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 153.59h， 生成 (1aS,1bR,5aR,5bS,11bR,11cS)-9-[(S)-1-((1S,4R,6S)-1,6-Dimethyl-2-oxo-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yl)-ethyl]-1b,3-dihydroxy-5a-methyl-1b,2,3,4,5a,5b,6,7,11b,11c-decahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[g]chrysen-5-one
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氧气 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 102.74h， 生成 [(1S,2S,3S,5S,7R,9S,10S,11R)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-15-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-3-(phenylmethoxymethoxy)-8-oxapentacyclo[9.8.0.02,7.07,9.012,17]nonadeca-12(17),13,15-trien-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892