4-methylcoumarin-7-yl-5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid | 126569-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylcoumarin-7-yl-5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
• 英文别名: 4-methylcoumarin-7-yl 5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-acetyloxy-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxy-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 126569-06-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₁₂
• 分子量: 509.467
• InChiKey: QWHLJFHYYGGMDM-YXSTWSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4-methylcoumarin-7-yl-5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-methylcoumarin-7-yl-5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  Furuhata, Kimio; Ogura, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2037 - 2040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Human Neuraminidase Isoenzymes Show Variable Activities for 9-<i>O</i>-Acetyl-sialoside Substrates
  作者：Carmanah D. Hunter、Neha Khanna、Michele R. Richards、Reza Rezaei Darestani、Chunxia Zou、John S. Klassen、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1021/acschembio.7b00952

  日期：2018.4.20

  Recognition of terminal sialic acids is central to many cellular processes, and structural modification of sialic acid can disrupt these interactions. A prominent, naturally occurring, modification of sialic acid is 9-O-acetylation (9-O-Ac). Study of this modification through generation and analysis of 9-O-Ac sialosides is challenging because of the lability of the acetate group. Fundamental questions

  末端唾液酸的识别是许多细胞过程的核心，唾液酸的结构修饰可以破坏这些相互作用。唾液酸的一种明显的，天然存在的修饰是9- O-乙酰化（9- O- Ac）。由于乙酸酯基团的不稳定性，通过生成和分析9- O- Ac唾液酸苷进行这种修饰的研究具有挑战性。关于9- O- Ac唾液酸的作用的基本问题仍未得到解答，包括其对人神经氨酸酶（hNEU）的识别和水解可能产生何种作用。调查9- O-乙酰化唾液酸（Neu5,9Ac 2），我们合成了乙酰化的荧光hNEU底物2'-（4-甲基伞形酮）-9 - O-乙酰基-α - d - N-乙酰基神经氨酸。此外，我们生成了一组包含改性唾液酸的辛基唾液酸乳糖苷，包括键合，9- O-乙酰化和C-5基团（Neu5Gc）的变化。使用荧光光谱法和电喷雾电离质谱法测定hNEU裂解底物的相对速率。我们报道9- O-乙酰化对hNEU的唾液酸水解具有显着的差异影响，具有一般底物耐受性，遵循Neu5Ac>