5-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-4-imino-6H-imidazo[4,5-d]pyridazin-7-one | 1345970-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-4-imino-6H-imidazo[4,5-d]pyridazin-7-one
• 英文别名: 5-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-4-imino-6H-imidazo[4,5-d]pyridazin-7-one
• CAS: 1345970-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₅
• 分子量: 312.285
• InChiKey: UATAXZFEGUYBRK-HHXMPLFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到4-amino-1-(2-methyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-d]pyriazin-7-(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成嘌呤修饰的 2'-C-甲基核苷作为潜在的抗 HCV 药物

  摘要：

  基于2' - C-甲基-腺苷和2' - C-甲基-鸟苷的抗丙型肝炎活性，制备了一系列新型修饰嘌呤2'- C-甲基核苷作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物. 在此，我们报告了 6-修饰和 2-修饰的嘌呤 2' - C-甲基-核苷的合成以及它们在不同细胞中的抗 HCV 复制活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.034

文献信息

• Synthesis of purine modified 2′-C-methyl nucleosides as potential anti-HCV agents
  作者：Hong-wang Zhang、Longhu Zhou、Steven J. Coats、Tamara R. McBrayer、Phillip M. Tharnish、Lavanya Bondada、Mervi Detorio、Sarah A. Amichai、Melissa D. Johns、Tony Whitaker、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.034

  日期：2011.11

  Based on the anti-hepatitis C activity of 2′-C-methyl-adenosine and 2′-C-methyl-guanosine, a series of new modified purine 2′-C-methyl nucleosides was prepared as potential anti-hepatitis C virus agents. Herein, we report the synthesis of both 6-modified and 2-modified purine 2′-C-methyl-nucleosides along with their anti-HCV replication activity and cytotoxicity in different cells.

  基于2' - C-甲基-腺苷和2' - C-甲基-鸟苷的抗丙型肝炎活性，制备了一系列新型修饰嘌呤2'- C-甲基核苷作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物. 在此，我们报告了 6-修饰和 2-修饰的嘌呤 2' - C-甲基-核苷的合成以及它们在不同细胞中的抗 HCV 复制活性和细胞毒性。