1β-[6-chloro-2-oxo(1H)pyridin-3-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose | 1374510-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-[6-chloro-2-oxo(1H)pyridin-3-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: 6-chloro-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1374510-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₄
• 分子量: 245.663
• InChiKey: LTIGTAASSRGWRC-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-[6-chloro-2-oxo(1H)pyridin-3-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到3-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 2(1H)-Pyridon-3-yl C-2'-脱氧核糖核苷的合成

  摘要：

  已探索了两种合成标题 6-取代的 2(1H)-pyridon-3-yl C-2'-脱氧核糖核苷的方法。受保护的 6-氨基吡啶 C-核苷中间体被转化为 N-氧化物，然后是 Ac2O 介导的重排和最终脱保护，得到 6-乙酰氨基-2-氧代 (1H)-吡啶-3-基脱氧核糖核苷。由于 N-乙酰基异常高的稳定性，完全脱保护没有成功。在第二种方法中，6-氯-2-吡啶酮被转化为二酰胺磷酸酯，其经历邻位镁化和碘化得到3-碘衍生物。然后将其与糖醛进行 Heck 偶联，所得产物脱保护得到 6-氯-2-氧代 (1H)-吡啶-3-基脱氧核糖核苷，其直接或再保护后转化为 6-甲基- , 6-氨基-, 和 6-未取代的吡啶酮 C-核苷。最终的核苷非常不稳定，容易差向异构化和/或氧化，这限制了（但不排除）它们在化学生物学中的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101662
• 作为产物：
  描述：

  1β-(6-chloro-2-{[bis(dimethylamino)phosphoryl]oxy}-pyridin-3-yl)-1,2,3-trideoxy-3-oxo-D-ribofuranose 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1β-[6-chloro-2-oxo(1H)pyridin-3-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 2(1H)-Pyridon-3-yl C-2'-脱氧核糖核苷的合成

  摘要：

  已探索了两种合成标题 6-取代的 2(1H)-pyridon-3-yl C-2'-脱氧核糖核苷的方法。受保护的 6-氨基吡啶 C-核苷中间体被转化为 N-氧化物，然后是 Ac2O 介导的重排和最终脱保护，得到 6-乙酰氨基-2-氧代 (1H)-吡啶-3-基脱氧核糖核苷。由于 N-乙酰基异常高的稳定性，完全脱保护没有成功。在第二种方法中，6-氯-2-吡啶酮被转化为二酰胺磷酸酯，其经历邻位镁化和碘化得到3-碘衍生物。然后将其与糖醛进行 Heck 偶联，所得产物脱保护得到 6-氯-2-氧代 (1H)-吡啶-3-基脱氧核糖核苷，其直接或再保护后转化为 6-甲基- , 6-氨基-, 和 6-未取代的吡啶酮 C-核苷。最终的核苷非常不稳定，容易差向异构化和/或氧化，这限制了（但不排除）它们在化学生物学中的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101662

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 2(1H)-Pyridon-3-yl C-2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Hubert Chapuis、Tomáš Kubelka、Nicolas Joubert、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.201101662

  日期：2012.3

  Two approaches to the synthesis of the title 6-substituted 2(1H)-pyridon-3-yl C-2′-deoxyribonucleosides have been pursued. A protected 6-aminopyridine C-nucleoside intermediate was converted into the N-oxide followed by Ac2O-mediated rearrangement and final deprotection to give 6-acetylamino-2-oxo(1H)-pyridin-3-yl deoxyribonucleoside. Due to the unusually high stability of the N-acetyl group, the full

  已探索了两种合成标题 6-取代的 2(1H)-pyridon-3-yl C-2'-脱氧核糖核苷的方法。受保护的 6-氨基吡啶 C-核苷中间体被转化为 N-氧化物，然后是 Ac2O 介导的重排和最终脱保护，得到 6-乙酰氨基-2-氧代 (1H)-吡啶-3-基脱氧核糖核苷。由于 N-乙酰基异常高的稳定性，完全脱保护没有成功。在第二种方法中，6-氯-2-吡啶酮被转化为二酰胺磷酸酯，其经历邻位镁化和碘化得到3-碘衍生物。然后将其与糖醛进行 Heck 偶联，所得产物脱保护得到 6-氯-2-氧代 (1H)-吡啶-3-基脱氧核糖核苷，其直接或再保护后转化为 6-甲基- , 6-氨基-, 和 6-未取代的吡啶酮 C-核苷。最终的核苷非常不稳定，容易差向异构化和/或氧化，这限制了（但不排除）它们在化学生物学中的进一步应用。