(3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-3-carbonitrile | 1365090-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1365090-06-7
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂
• 分子量: 288.476
• InChiKey: ABDLNMBPBUHLIK-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-3-carbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 Lepadiformine A hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Boc α-氨基腈作为 Trianion Synthons 全合成 Lepadiformine 生物碱

  摘要：

  Lepadiformine A、B 和 C 是使用还原环化策略以对映体纯形式合成的。N -Boc α-氨基腈被去质子化并用对映体纯二溴化物烷基化以提供第一个环。操纵产物以引入磷酸盐离去基团，随后的还原锂化和分子内烷基化形成具有高立体选择性的第二个环。第三个环是通过去保护的胺分子内置换甲磺酸盐形成的。Lepadiformine A 和 B 含有一个与胺相邻的羟甲基。使用 Polonovski-Potier 反应作为关键步骤，按顺序引入该附属物。合成策略具有立体选择性和收敛性，并证明了N的效用-Boc α-氨基腈作为生物碱合成的关键。

  DOI：

  10.1021/jo300161x
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Boc α-氨基腈作为 Trianion Synthons 全合成 Lepadiformine 生物碱

  摘要：

  Lepadiformine A、B 和 C 是使用还原环化策略以对映体纯形式合成的。N -Boc α-氨基腈被去质子化并用对映体纯二溴化物烷基化以提供第一个环。操纵产物以引入磷酸盐离去基团，随后的还原锂化和分子内烷基化形成具有高立体选择性的第二个环。第三个环是通过去保护的胺分子内置换甲磺酸盐形成的。Lepadiformine A 和 B 含有一个与胺相邻的羟甲基。使用 Polonovski-Potier 反应作为关键步骤，按顺序引入该附属物。合成策略具有立体选择性和收敛性，并证明了N的效用-Boc α-氨基腈作为生物碱合成的关键。

  DOI：

  10.1021/jo300161x