(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[2-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis[2-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propylsulfanyl]ethyl]-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]ethylsulfanyl]propyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1370437-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[2-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis[2-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propylsulfanyl]ethyl]-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]ethylsulfanyl]propyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1370437-07-2
• 化学式: C₈₈H₁₆₈O₅₂S₈Si₈
• 分子量: 2539.48
• InChiKey: CQPRSPDSQRLWHS-JVQJLCAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.39
• 重原子数：
  156
• 可旋转键数：
  64
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1030
• 氢给体数：
  32
• 氢受体数：
  60

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,8-anhydro-1,2,3-trideoxy-1-mercapto-D-glycero-D-ido-nonitol 、 八乙烯基-POSS 在 安息香双甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[2-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis[2-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propylsulfanyl]ethyl]-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]ethylsulfanyl]propyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  糖苷和肽通过光诱导的自由基硫醇-烯偶联在八聚倍半硅氧烷骨架周围聚集。观察到惊人的糖苷簇效应†

  摘要：

  使用光诱导的自由基硫醇-烯偶联（TEC）合成了两个系列的多价八硅倍半氧烷糖和肽共轭物。第一个系列是通过将C-糖基丙基硫醇与半胱氨酸含有具有已知八乙烯基八聚倍半硅氧烷的肽，而第二个系列则是通过使糖基硫醇与新的八聚倍半硅氧烷的衍生物反应得到的，该新的八聚倍半硅氧烷具有八个末端被末端烯丙基官能化的聚乙二醇化链。通过酶联凝集素测定法（ELLA）对甘露糖苷和糖苷簇对伴刀豆球蛋白A的结合特性的评估显示了适度的糖苷簇效应。另一方面，具有八个N-乙酰基-葡萄糖胺残基的聚乙二醇化POSS糖基团对小麦胚芽凝集素显示出高亲和力，在3 nM下可测得IC 50。计算出的每单位糖单位的相对效价（rp / n）优于10 6的值，从而揭示了惊人的糖苷簇效应的发生。

  DOI：

  10.1039/c2ob07078b