2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate)uronate | 152088-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate)uronate
• CAS: 152088-95-4
• 化学式: C₃₄H₃₄Cl₃NO₁₀Si
• 分子量: 751.089
• InChiKey: QORLWWMMBMNVQO-AFZVTQHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  147.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate)uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl O-<2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate>-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  几种哺乳动物蛋白聚糖共有的碳水化合物-蛋白质连接区的全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85009-5
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate)uronate
  参考文献：
  名称：

  几种哺乳动物蛋白聚糖共有的碳水化合物-蛋白质连接区的全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85009-5