15a-phenyl-5H-diindolo[1,2-a:3′,2′-c]quinolin-15(15aH)-one | 1402597-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 15a-phenyl-5H-diindolo[1,2-a:3′,2′-c]quinolin-15(15aH)-one
• 英文别名: 15a-phenyl-5H-diindolo[1,2-a:3',2'-c]quinolin-15(15aH)-one
• CAS: 1402597-32-3
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O
• 分子量: 398.464
• InChiKey: MWFHJSOBAHOWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 copper carbonate hydroxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到15a-phenyl-5H-diindolo[1,2-a:3′,2′-c]quinolin-15(15aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双氧活化：2-丙烯酸酯的氧化环化

  摘要：

  通过2-芳基吲哚的铜催化反应成功合成了一系列包含吲哚和喹啉骨架的六环稠合杂环。由CH和CH偶合区域选择性地形成两个新的键。18 O-Labelled实验表明，双氧不仅是氧化剂，而且是反应物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200162

文献信息

• Selective synthesis of indazoles and indoles via triazene–alkyne cyclization switched by different metals
  作者：Yan Fang、Chengming Wang、Shengqin Su、Haizhu Yu、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3ob42088d

  日期：——

  pathways mediated by different transition metals. Starting from the same substrates, a synthesis of 2H-indazole was accomplished by a Cu(II) salt promoted oxidative cyclization, while 2-substituted indoles could be accessed via a Ag(I) salt mediated N–N bond cleavage. This method represents the first synthesis of indoles from alkynyl triazenes. Computational analysis was performed for both reaction pathways

  我们描述了两个正交的杂环合成，其中带有炔烃和三氮烯官能团的芳烃经历了由不同的过渡金属介导的两个不同的环化途径。从相同的底物开始，通过Cu（II）盐促进的氧化环化反应完成了2 H-吲唑的合成，而2-取代的吲哚可通过Ag（I）盐介导的N–N键裂解而获得。该方法代表了从炔基三氮烯首次合成吲哚。对两种反应路径均进行了计算分析，从而支持了路易斯酸对Cu的作用和对Ag的π酸的催化作用。