tert-butyl (4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 136904-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 136904-78-4
• 化学式: C₁₃H₂₄INO₃
• 分子量: 369.243
• InChiKey: PBENEWKRJFIZJI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  372.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 苯基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-((2R,5R)-5-(nosylamino)piperidin-2-yl)-phenylmethyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide-Induced Aminocyclization–Aziridine Ring-Expansion Cascade: An Asymmetric and Highly Stereoselective Approach toward the Synthesis of Azepane

  摘要：

  A novel N-bromosuccinimide induced amino-cyclization aziridine ring expansion cascade is reported. Substituted azepanes were isolated exclusively in good yields. The azepane products could be transformed into a number of functional molecules including piperidines, a bicyclic amine, and a bridgehead amide.

  DOI：

  10.1021/ol5005609
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-4-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原双环N，O-缩酮合成solenopsin B

  摘要：

  从L-谷氨酸作为旋光性天然来源开始，描述了一种新的对映体全合成（-）-solenopsin B，其中以DIBALH立体选择性还原双环N，O-缩酮为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79891-1
• 作为试剂：
  描述：

  6-iodo-2-methoxyquinoline 在 NiCl2(PPh3)2 、 碘 、 tert-butyl (4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-methoxy-6-(2-methoxyquinolin-6-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联反应合成的芳香族氨基酸

  摘要：

  可安全地从谷氨酸获得的N，O保护的碘代双丙氨酸丙氨酸衍生物，在Negishi反应中与芳基卤化物反应，收率高。从偶联产物中，通过无外消旋方法高产率地产生具有芳族和杂芳族侧链的Fmoc保护的氨基酸。这些单体可用于固相肽合成。 氨基醇-手性库-镍催化剂-RNA配体-锌有机基

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217124

文献信息

• Synthesis of peptides containing oxo amino acids and their crystallographic analysis
  作者：Mrinal Kalita、Archana Archana、Astha Dimri、Prema G. Vasudev、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1002/psc.3148

  日期：2019.3

  incorporation into oligopeptides as the N‐terminal residue. The resultant oxo peptides were extensively studied using X‐ray crystallography to understand the interactions offered by the oxo group in peptide crystals. We find that the oxo groups are capable of providing additional hydrogen bonding opportunities to the peptides, resulting in increased intermolecular interactions in crystals. The study thus

  天然氨基酸中不存在分离的不带电荷的氢键受体，例如醛或酮基的羰基官能团。虽然谷氨酰胺和天冬酰胺是已知的，通过在其侧链酰胺羰基氢键，它们还具有酰胺 NH 2基团，其可以充当氢键供体。这使得对含氧代残基，侧链具有分离的羰基的肽的结构研究变得有趣。在这里，我们报道了δ-和ε-氧代氨基酸的合成及其作为N端残基掺入寡肽的过程。使用X射线晶体学对生成的oxo肽进行了广泛的研究，以了解肽晶体中oxo基提供的相互作用。我们发现，氧代基团能够为肽提供额外的氢键结合机会，从而导致晶体间的分子间相互作用增加。因此，该研究为利用羰基残基在合成肽中引入分子间相互作用提供了途径。
• Synthetic routes for the generation of 7,7-dialkyl azepin-2-ones
  作者：Jeffrey A. Robl、Ellen Sieber-McMaster、Richard Sulsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02109-0

  日期：1996.12

  Three diverse synthetic routes to C-7 dialkylated and spiro-alkylated azepinones are described. Compounds of this type may be used as conformationally restricted dipeptide surrogates. Additionally, the chiral synthesis of novel cyclopropanated lysine derivative 29 is demonstrated. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd