ent-trachyloban-18-oic acid | 26263-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-trachyloban-18-oic acid
• 英文别名: (1S,4S,5S,9S,10R,12R,13R,14S)-5,9,13-trimethylpentacyclo[11.2.1.01,10.04,9.012,14]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 26263-39-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: FLGAFUAMEXILLB-BCXNIRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ent-trachyloban-18-oic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl ent-trachyloban-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Hugel,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2882 - 2887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearranged Diterpenoids from the Biotransformation of <i>ent</i>-Trachyloban-18-oic Acid by <i>Rhizopus arrhizus</i>
  作者：Aurélie Leverrier、Marie-Thérèse Martin、Claudine Servy、Jamal Ouazzani、Pascal Retailleau、Khalijah Awang、Mat Ropi Mukhtar、Françoise Guéritte、Marc Litaudon

  DOI：10.1021/np100145n

  日期：2010.6.25

  acid (1) exhibited weak binding activity to Bcl-xL. These compounds exhibited cytotoxicity against KB and HCT-116 cell lines with IC50 values between 10 and 30 μM. Bioconversion of compound 1 by Rhizopus arrhizus afforded new hydroxylated metabolites (3−7) of the ent-trachylobane and ent-kaurene type and compound 8, with a rearranged pentacyclic carbon framework that was named rhizopene. Compounds 3−8

  在我们寻找抗凋亡蛋白Bcl-xL抑制剂的过程中，对Xylopia caudata的研究提供了一种新的二萜类化合物，eNT -trachyloban-4β-ol（2）和五个已知的eNT- trachyloban或eNT- atisane化合物。仅eNT -trachyloban-18-oic acid（1）表现出对Bcl-xL的弱结合活性。这些化合物对KB和HCT-116细胞系表现出细胞毒性，IC 50值为10至30μM。化合物的生物转化1由少根根霉，得到新的羟基化代谢物（3 - 7所述的）ENT-trachylobane和ENT -kaurene类型和化合物8，与被命名rhizopene重排的五环碳骨架。化合物3 - 8是非细胞毒性的两个癌细胞系，和化合物3和5表现出对Bcl-xL的只有弱的结合亲和力。
• Ent-trachylobane diterpenoids from the liverwort Mastigophora diclados
  作者：Yuan-Wah Leong、Leslie J. Harrison

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00181-7

  日期：1997.8

  The Malaysian liverwort Mastigophora diclados afforded ent-trachyloban-18-oic acid, ent-trachyloban-19-oic acid and the novel ent-18-hydroxytrachyloban-19-oic acid. The compounds were identified using H-1 and C-13 NMR spectroscopy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.