2-(3,3-Diethoxyprop-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 872596-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-Diethoxyprop-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 872596-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: YBWTVYOMJCXLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-Diethoxyprop-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde 、 甲醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以95%的产率得到3-(diethoxymethyl)-1-methoxy-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  羰基串联反应中的银与金催化在炔烃上的反应：广泛使用呋喃喹啉和吡喃喹啉核。

  摘要：

  对于1-炔基-2-羰基喹啉底物的反应，已经开发出一种高效且通用的串联缩醛化和环异构化反应的方法。该反应由于Au（I）和Ag（I）催化而发生。已经对广泛的喹啉衍生物（炔烃取代基，羰基官能团和亲核试剂的变化）进行了广泛的研究（11种不同的银种类），研究了银（I）催化作用，从而产生了各种呋喃喹啉和吡喃喹啉部分。对推测的机理以及DFT-B3 LYP / 6-31G **计算给出了见解，以解决所观察到的6-内和5-外区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700202
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到2-(3,3-Diethoxyprop-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羰基串联反应中的银与金催化在炔烃上的反应：广泛使用呋喃喹啉和吡喃喹啉核。

  摘要：

  对于1-炔基-2-羰基喹啉底物的反应，已经开发出一种高效且通用的串联缩醛化和环异构化反应的方法。该反应由于Au（I）和Ag（I）催化而发生。已经对广泛的喹啉衍生物（炔烃取代基，羰基官能团和亲核试剂的变化）进行了广泛的研究（11种不同的银种类），研究了银（I）催化作用，从而产生了各种呋喃喹啉和吡喃喹啉部分。对推测的机理以及DFT-B3 LYP / 6-31G **计算给出了见解，以解决所观察到的6-内和5-外区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700202

文献信息

• Efficient Base-Catalyzed 5-<i>exo</i>-dig Cyclization of Carbonyl Groups on Unactivated Alkynyl-Quinolines: An Entry to Versatile Oxygenated Heterocycles Related to the Furoquinoline Alkaloids Family
  作者：Philippe Belmont、Thomas Godet、Johann Bosson

  DOI：10.1055/s-2005-918953

  日期：——

  An efficient 5-exo-dig cyclization was observed when TMS-protected alkynyl-quinolines bearing a carbonyl group were submitted to a mixture of an alcohol (alkyl-OH, diol, amino alcohol) with an inorganic base (K2CO3). The cyclization process seems to go through the deprotection of the TMS group prior to the ­cyclization step. The dihydrofuroquinoline derivatives formed are structurally related to the well-known furoquinoline alkaloids family. The scope and limitations of this reaction have also been studied with diverse bases and various alkynyl and carbonyl derivatives.

  当含有酮基的TMS保护炔基喹啉与醇（烷基醇、二醇、氨基醇）和无机碱（K2CO3）混合时，观察到一种高效的5-exo-dig环化反应。环化过程似乎通过TMS基团的去保护步骤，然后再进行环化。所形成的二氢呋喃喹啉衍生物在结构上与著名的呋喃喹啉生物碱家族有关。该反应的范围和局限性也已通过不同的碱和各种炔基及羰基衍生物进行了研究。