3-(4-Fluoro-2-methylphenyl)-2-propenoic acid | 773129-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Fluoro-2-methylphenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: 3-(4-fluoro-2-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 773129-48-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: PYZZLFVFTBBWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 3-(4-Fluoro-2-methylphenyl)-2-propenoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸的可见光光催化脱羧：批量和流动方便地进入立体选择性二氟甲基化苯乙烯。

  摘要：

  能够获得α，β-二取代的烯烃的两种立体异构体的合成方法的发展是一项艰巨的任务。在这里，我们描述了通过使用fac -Ir（ppy）3作为光催化剂的可见光光催化脱羧策略，开发一种操作简单且立体选择性的二氟甲基化苯乙烯合成方法。间位和对位取代的肉桂酸可提供预期的E-异构体。相反，邻位肉桂酸选择性地产生不稳定的Z产物，而E-异构体可以通过连续流处理通过精确控制反应时间来获得。此外，我们的方案适用于芳基丙酸的脱羧二氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03019
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 哌啶 、 丙二酸 、 4-氟-2-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以to give 4-fluoro-2-methylcinnamic acid (24 g, 93%) as a white powder的产率得到3-(4-Fluoro-2-methylphenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE OF SAME

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其表示为式： 其中，环A是一种含氮杂环；环B是一种芳香环，可选地具有取代基；环D是一种芳香环，可选地具有取代基；L是一个代表式为R2、R3、R4a和R4b的基团，其中R2、R3、R4a和R4b各自独立地是氢原子、可选卤代的C1-6烷基或可选卤代的C3-6环烷基，或者R2和R3通过烷基链或烯基链可选地连接，或者R4a和R4b通过烷基链或烯基链可选地连接；R1是氢原子或取代基；m和n各自独立地为0到5的整数；m+n是2到5的整数；以及为单键或双键，或其盐；等等。该化合物具有优良的缩氨酸受体拮抗作用，并可用作预防或治疗各种疾病的药剂，如下尿路疾病、消化道疾病、中枢神经系统疾病等。

  公开号：

  US20110178060A1

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：Shirai Junya

  公开号：US20110178060A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein ring A is a nitrogen-containing heterocycle; ring B is an aromatic ring optionally having substituent(s); ring D is an aromatic ring optionally having substituent(s); L is a group represented by the formula R 2 , R 3 , R 4a and R 4b are each independently a hydrogen atom, an optionally halogenated C 1-6 alkyl group or an optionally halogenated C 3-6 cycloalkyl group, or R 2 and R 3 are optionally bonded via an alkylene chain or an alkenylene chain, or R 4a and R 4b are optionally bonded via an alkylene chain or an alkenylene chain; R 1 is a hydrogen atom or a substituent; m and n are each independently an integer of 0 to 5; m+n is an integer of 2 to 5; and is a single bond or double bond, or a salt thereof; and the like. The compound has a superior tachykinin receptor antagonistic action, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various diseases such as lower urinary tract diseases, digestive tract diseases, central neurological disease and the like.

  本发明涉及一种化合物，其表示为式： 其中，环A是一种含氮杂环；环B是一种芳香环，可选地具有取代基；环D是一种芳香环，可选地具有取代基；L是一个代表式为R2、R3、R4a和R4b的基团，其中R2、R3、R4a和R4b各自独立地是氢原子、可选卤代的C1-6烷基或可选卤代的C3-6环烷基，或者R2和R3通过烷基链或烯基链可选地连接，或者R4a和R4b通过烷基链或烯基链可选地连接；R1是氢原子或取代基；m和n各自独立地为0到5的整数；m+n是2到5的整数；以及为单键或双键，或其盐；等等。该化合物具有优良的缩氨酸受体拮抗作用，并可用作预防或治疗各种疾病的药剂，如下尿路疾病、消化道疾病、中枢神经系统疾病等。
• Visible-Light Photocatalytic Decarboxylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: Facile Access to Stereoselective Difluoromethylated Styrenes in Batch and Flow
  作者：Xiao-Jing Wei、Wout Boon、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acscatal.7b03019

  日期：2017.10.6

  development of synthetic methodologies which provide access to both stereoisomers of α,β-disubstituted olefins is a challenging undertaking. Herein, we describe the development of an operationally simple and stereoselective synthesis of difluoromethylated styrenes via a visible-light photocatalytic decarboxylation strategy using fac-Ir(ppy)3 as the photocatalyst. Meta- and para-substituted cinnamic acids provide

  能够获得α，β-二取代的烯烃的两种立体异构体的合成方法的发展是一项艰巨的任务。在这里，我们描述了通过使用fac -Ir（ppy）3作为光催化剂的可见光光催化脱羧策略，开发一种操作简单且立体选择性的二氟甲基化苯乙烯合成方法。间位和对位取代的肉桂酸可提供预期的E-异构体。相反，邻位肉桂酸选择性地产生不稳定的Z产物，而E-异构体可以通过连续流处理通过精确控制反应时间来获得。此外，我们的方案适用于芳基丙酸的脱羧二氟甲基化。
• Nitrogen-containing heterocyclic compound and use of same
  申请人：Shirai Junya

  公开号：US08592454B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein ring A is a nitrogen-containing heterocycle; ring B is an aromatic ring optionally having substituent(s); ring D is an aromatic ring optionally having substituent(s); L is a group represented by the formula R2, R3, R4a and R4b are each independently a hydrogen atom, an optionally halogenated C1-6 alkyl group or an optionally halogenated C3-6 cycloalkyl group, or R2 and R3 are optionally bonded via an alkylene chain or an alkenylene chain, or R4a and R4b are optionally bonded via an alkylene chain or an alkenylene chain; R1 is a hydrogen atom or a substituent; m and n are each independently an integer of 0 to 5; m+n is an integer of 2 to 5; and is a single bond or double bond, or a salt thereof; and the like. The compound has a superior tachykinin receptor antagonistic action, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various diseases such as lower urinary tract diseases, digestive tract diseases, central neurological disease and the like.

  本发明涉及一种化合物，其表示为以下式子： 其中，环A是含氮杂环；环B是芳香环，可选地具有取代基；环D是芳香环，可选地具有取代基；L是以下式子表示的基团： 其中，R2、R3、R4a和R4b各自独立地是氢原子、可选卤代的C1-6烷基或可选卤代的C3-6环烷基，或者R2和R3通过烷基链或烯基链连接，或者R4a和R4b通过烷基链或烯基链连接；R1是氢原子或取代基；m和n各自独立地是0至5的整数；m+n是2至5的整数；是单键或双键，或其盐；等等。该化合物具有优良的缩氨酸受体拮抗作用，可用作预防或治疗各种疾病的药物，例如下尿路疾病、消化道疾病、中枢神经系统疾病等。