4,4'-二硝基查耳酮 | 25870-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4,4'-二硝基查耳酮
• 英文名称: 1,3-bis(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 25870-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00024745
• 分子量: 298.255
• InChiKey: VVTIIOZTCXSWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二硝基查耳酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,5-bis(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ahirwar; Gautam; Shrivastava, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5297 - 5302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4,4'-二硝基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Letunov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2152 - 2154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of novel natural clinoptilolite-MnFe2O4 nanocomposites and their catalytic application in the facile and efficient synthesis of chalcone derivatives through Claisen-Schmidt reaction
  作者：Reza Aryan、Noshin Mir、Hamid Beyzaei、Amin Kharade

  DOI：10.1007/s11164-018-3366-4

  日期：2018.7

  the aldol-type Claisen–Schmidt reaction for the synthesis of chalcones. A strong catalytic synergy was observed between nano-MnFe2O4 particles and natural clinoptilolite in the structure of these nanocomposites. The products with a broad range of substituents on the reactants were efficiently obtained under room-temperature conditions within relatively short reaction times with good to excellent yields

  通过使用各种量的锰铁氧体（MnFe 2 O 4）纳米粒子修饰天然斜发沸石的表面，制备了一系列三种新型纳米复合材料。通过XRD，FT-IR，EDX，VSM和TEM分析，可以充分表征这些锰铁氧体改性的纳米复合材料（MFO-NC）。在斜发沸石（MFO–NC-3）中含有40 wt％锰铁氧体的这些新型纳米复合材料之一在醛醇型Claisen–Schmidt反应中显示了强大的催化行为，可合成查耳酮。在纳米MnFe 2 O 4之间观察到强烈的催化协同作用这些纳米复合材料的结构中存在颗粒和天然斜发沸石。在一种制备的MFO-NC纳米复合材料的存在下，在室温条件下，在较短的反应时间内即可有效地获得在反应物上具有广泛取代基的产物，并具有良好或优异的收率。这种纳米复合材料在查耳酮的合成中也显示出很强的稳定性和可重复使用性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Azolyl Pyrimidines
  作者：Ragavendra Butta、Sowmya Donthamsetty V、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram

  DOI：10.1002/jhet.2615

  日期：2017.1

  A new class of azolyl pyrimidines linked by diamino sulfone moiety was prepared and studied their antimicrobial activity. Chloro‐substituted and nitro‐substituted thiazolyl pyrimidines (9c and 9e) showed excellent antibacterial activity against Bacillus subtilis, while imidazolyl pyrimidines (10c and 10e) exhibited promising antifungal activity against Aspergillus niger.

  制备了一类新型的由二氨基砜部分连接的偶氮基嘧啶，并研究了它们的抗菌活性。氯取代和硝基取代的噻唑基嘧啶（9c和9e）对枯草芽孢杆菌具有出色的抗菌活性，而咪唑基嘧啶（10c和10e）对黑曲霉具有很好的抗真菌活性。
• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Synthesis of Benzazolyl Pyrimidines Under Ultrasonication and Their Antimicrobial Activity
  作者：Narendra Babu Kayathi、Donthamsetty V. Sowmya、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram

  DOI：10.1002/jhet.3134

  日期：2018.4

  (1) The benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl pyrimidines were prepared under ultrasonication in the presence of pyridine/dimethylaminopyridine and triethylamine. (2) Better yields were recorded in 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine and Et3N. (3) The presence of electron withdrawing chloro, bromo, and nitro substituents enhanced antimicrobial activity (13c, 13e, 14e: minimum inhibitory concentration = 6

  （1）在吡啶/二甲基氨基吡啶和三乙胺的存在下，在超声作用下制备苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基嘧啶。（2）4-（N，N-二甲基氨基）吡啶和Et 3 N的收率更高。（3）吸电子的氯，溴和硝基取代基的存在增强了抗菌活性（13c，13e，14e：最小抑菌性浓度= 6.25微克/孔对枯草芽孢杆菌; 13E，14E：最小抑制浓度= 6.25微克/孔抗黑 曲霉）。
• A green approach for the synthesis of benzazolyl pyrimidinyl carbamothioates under ultrasonication and their antimicrobial activity
  作者：Narendra Babu Kayathi、Siva Sankar Panga、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram

  DOI：10.1007/s13738-021-02244-6

  日期：2021.11

  A library of benzazolyl pyrimidinyl carbamothioates were prepared by the reaction of benzazolyl carbonothioates with pyrimidinyl-2-amine in the presence of an ionic liquid- 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([bmim]OH) under ultrasonication at a frequency of 35 kHz and tested for antimicrobial activity. Chloro- and nitro-substituted benzothiazolyl/benzimidazolyl pyrimidinyl carbamothioates displayed prominent antibacterial activity against Bacillus subtilis, while nitro-substituted benzothiazolyl/benzimidazolyl pyrimidinyl carbamothioates showed excellent antifungal activity against Aspergilus niger.

  通过在35 kHz的超声波条件下，用离子液体-1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物（[bmim]OH）将苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰氨与吡啶-2-胺反应，制备了一系列苯并噻唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯，并测试其抗微生物活性。氯和硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对枯草芽孢杆菌显示出显著的抗菌活性，而硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对黑曲霉表现出优良的抗真菌活性。