3,20-二安息香酸巨大戟萜醇 | 59086-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,20-二安息香酸巨大戟萜醇
• 英文名称: [(1S,4S,5S,6R,9R,10R,12R,14R)-4-benzoyloxy-5,6-dihydroxy-3,11,11,14-tetramethyl-15-oxo-7-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl]methyl benzoate
• CAS: 59086-90-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.6
• InChiKey: GIMKEHNOTHXONN-OVFKRQAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >95°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

生物活性

Ingenol 3,20-dibenzoate 是一种有效的蛋白激酶C (PKC) 亚型选择性激动剂。Ingenol 3,20-dibenzoate 诱导 nPKC-delta、-epsilon 和 -theta 和 PKC-mu 从胞质部分选择性转移到颗粒组分，并通过从头合成大分子诱导形态上典型的凋亡 (apoptosis)。Ingenol 3,20-dibenzoate 可促进 NK 细胞产生 IFN-γ 和脱颗粒，尤其是当 NSCLC 细胞刺激 NK 细胞时。

体外研究

Ingenol 3,20-dibenzoate (0-10000 nM; 4 hours) enhanced NK cells (stimulated by A549 cells and H1299 cells) degranulation.
Ingenol 3,20-dibenzoate (0.001-10 μg/ml) dose dependently promoted UT-7/EPO cell proliferation with an EC50 of 0.27 μg/ml (485 nM).

体内研究

Ingenol 3,20-dibenzoate (20 μg/mouse; i.p.; on days 3, 7, and 11) lessens the anemia induced by 5-fluorouracil in an in vivo mouse model.

Animal Model:	Male C57BL/6 mice (8–12 weeks old)
Dosage:	20 μg/mouse
Administration:	I.p.; On days 3, 7, and 11
Result:	Severity of 5-FU–induced anemia was lessened by IDB treatment on days 12 and 20.