2-((2R,6S)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-ol | 950191-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((2R,6S)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 950191-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YIRLLWVUKGVAKX-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,6S)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 magnesium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Spirastrellolides:  Construction of the Southern C(1)−C(25) Fragment Exploiting Anion Relay Chemistry

  摘要：

  Effective construction of the southern C(1)-C(25) fragment of spirastrellolide A has been achieved. Central to this venture was the use of four dithiane unions, including the highly effective deployment of the anion relay chemistry (ARC) tactic recently introduced by our laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol071282b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,6S)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到2-((2R,6S)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺内酯研究。利用阴离子中继化学合成螺旋内酯 A 和 B 的 C(1)–C(25) 南半球

  摘要：

  描述了螺旋链内酯 A 和 B 的 C(1)–C(25) 南部片段的构建。合成的亮点包括有效使用我们实验室最近引入的三组分阴离子中继化学 (ARC) 策略，通过伴随的费里尔反应进行立体选择性螺环化以详细说明BC螺酮和使用两个二噻烷结合来安装A环以及C(22)–C(25) 片段。合成分别以 33 步和 32 步的最长线性序列进行，分别用于螺内酯 A 和螺内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.082

文献信息

• Toward the stereoselective synthesis of C1–C23 fragment of spirastrellolide B
  作者：Akkapalli Rajesh、Gangavaram V.M. Sharma、Krishna Damera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.111

  日期：2014.7

  A convergent synthesis of the protected C(1)-C(23) fragment 4 of the targeted natural product spirast-rellolide B is described. The key step of the synthesis is cross metathesis (CM) and TBAF promoted oxa-Michael to construct tetrahydropyran moiety. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.