5-O-tert-butyldimethylsilyl-7,8-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-L-ido-hept-7-enofuranose | 136632-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-7,8-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-L-ido-hept-7-enofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 136632-73-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆Si
• 分子量: 360.523
• InChiKey: JPFFNGFFSQWMHN-MNQBEEPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-7,8-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-L-ido-hept-7-enofuranose 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-3-((3aR,5S,6S,6aR)-6-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropyliden-β-D-idofuranurono-6,3-lacton 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-7,8-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-L-ido-hept-7-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w