(1R)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-3-butenyl azide | 1013212-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-3-butenyl azide
• 英文别名: (3S)-3-[(1R)-1-azidobut-3-enyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 1013212-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 237.302
• InChiKey: GNAXTFFCVFMGGE-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-3-butenyl azide 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 phenylmethyl (2R,2'S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（8 R，8a R）-全氢-8-吲哚并吲哚醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-（8 R，8a R）-过氢-8-吲哚并吲哚醇的高度立体选择性的全合成。该合成中涉及的关键步骤是非对映选择性锌烯丙基化，叠氮基烯烃环化和还原胺化，然后进行环化，从而有效地构建了吲哚并咪唑环。这为吲哚并立定生物碱的合成提供了独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.102
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-(R)-1-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-but-3-enyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(1R)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-3-butenyl azide
  参考文献：
  名称：

  （+）-（8 R，8a R）-全氢-8-吲哚并吲哚醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-（8 R，8a R）-过氢-8-吲哚并吲哚醇的高度立体选择性的全合成。该合成中涉及的关键步骤是非对映选择性锌烯丙基化，叠氮基烯烃环化和还原胺化，然后进行环化，从而有效地构建了吲哚并咪唑环。这为吲哚并立定生物碱的合成提供了独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.102

文献信息

• Complementary routes to both enantiomers of pipecolic acid and 4,5-dihydroxypipecolic acid derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Titas Biswas、Tanmoy Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.097

  日期：2008.2

  Complementary new routes to both enantiomers of N-protected pipecolic acid and the corresponding 4,5-dihydroxylated derivatives are developed, which involve stereo-divergent allylation of a chiral N-allylimine and ring-closing metathesis as key steps.

  已开发出同时获得N-保护的胡椒酸对映异构体和相应的4,5-二羟基化衍生物的互补新途径，其中涉及手性N-烯丙胺的立体发散烯丙基化和闭环易位作为关键步骤。
• Synthesis of chiral oxa- and azacycle-fused anthraquinone derivatives
  作者：Tanmoy Biswas、Titas Biswas、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.001

  日期：2010.2

  A convenient protocol for the synthesis of chiral pyran and piperidine ring-fused anthraquinone derivatives has been developed from (R)-2,3-O-cyclohexylidene-glyceraldehyde using sequential applications of enyne metathesis, Diels-Alder reaction and aromatization as key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.