phenylmethyl (2R,2'S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 741703-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (2R,2'S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 741703-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VQVQKTLIXHDXCW-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (2R,2'S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-（8 R，8a R）-全氢-8-吲哚并吲哚醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-（8 R，8a R）-过氢-8-吲哚并吲哚醇的高度立体选择性的全合成。该合成中涉及的关键步骤是非对映选择性锌烯丙基化，叠氮基烯烃环化和还原胺化，然后进行环化，从而有效地构建了吲哚并咪唑环。这为吲哚并立定生物碱的合成提供了独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.102
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 phenylmethyl (2R,2'S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（8 R，8a R）-全氢-8-吲哚并吲哚醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-（8 R，8a R）-过氢-8-吲哚并吲哚醇的高度立体选择性的全合成。该合成中涉及的关键步骤是非对映选择性锌烯丙基化，叠氮基烯烃环化和还原胺化，然后进行环化，从而有效地构建了吲哚并咪唑环。这为吲哚并立定生物碱的合成提供了独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.102

文献信息

• Highly Chiral Muscarinic Ligands:  The Discovery of (2<i>S</i>,2‘<i>R</i>,3‘<i>S</i>,5‘<i>R</i>)-1-Methyl-2-(2-methyl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine 3-sulfoxide Methyl Iodide, a Potent, Functionally Selective, M₂ Partial Agonist
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  DOI：10.1021/jm0510878

  日期：2006.3.1

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  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004069793A3

  公开（公告）日：2005-01-20