1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranose | 113842-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranose
• CAS: 113842-77-6
• 化学式: C₃₉H₅₄O₂₆
• 分子量: 938.842
• InChiKey: XNGQZHJGDPEBAV-SETHTEEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  847.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  318.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  糖基化海藻糖。耻垢分枝杆菌中糖脂型抗原寡糖的合成。

  摘要：

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80138-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以81.5%的产率得到1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基化海藻糖。耻垢分枝杆菌中糖脂型抗原寡糖的合成。

  摘要：

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80138-6