1-(2-amino-3,5-dibromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1320360-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-3,5-dibromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-amino-3,5-dibromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 1320360-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂ClNO
• 分子量: 415.512
• InChiKey: FCCDRPCKVYDOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-3,5-dibromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of 2-Aryl-6,8-bis(arylethenyl)-4-methoxyquinolines

  摘要：

  碘-甲醇介导的2-芳基-6,8-二溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的氧化芳构化以高浓度提供相应的2-芳基-6,8-二溴-4-甲氧基-喹啉。产量和纯度。异构体 1-(2-氨基-3,5-二溴苯基)-3-芳基-2-丙烯-1-酮在甲醇中与碘反应，在单锅操作中得到相应的 2-芳基-6,8-二溴- 4-甲氧基喹啉（主要）和2-芳基-6,8-二溴喹啉-4(1H)-酮（次要）产物，通过硅胶柱色谱依次分离。 6,8-二溴-4-甲氧基喹啉衍生物与过量芳基乙烯基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联得到相应的2-芳基-6,8-双(2-芳基乙烯基)-4-甲氧基喹啉。还测定了这些化合物的吸收和荧光特性。

  DOI：

  10.3390/molecules171214186
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-amino-3,5-dibromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, evaluation of 6,8-dibromo-2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones in MCF-7 (breast cancer) cell lines and their docking studies

  摘要：

  A series of novel 6,8-dibromo-2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones have been synthesized and evaluated in vitro (in MCF-7 breast cancer cell lines). Compounds 5a, 5d, 5e, and 5g exhibited potent GI(50) and TGI values compared with reference standard and compounds 5b and 5c showed moderate activity. The docking studies (in silico) were conducted to recognize the hypothetical binding motif of the title compounds within the active site of aromatase enzyme employing GOLD docking software. The binding mode and SAR of the title compounds has been proposed based on the docking studies.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9688-z