1-(4-iodophenyl)-2-tosylethanone | 878978-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-2-tosylethanone
• 英文别名: 1-(4-Iodophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone；1-(4-iodophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• CAS: 878978-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃S
• 分子量: 400.237
• InChiKey: TUCCGNUNJPNLCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-2-tosylethanone 在 2-氯吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-iodophenyl)-6-methyl-2-(methylthio)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tf2O/2-氯吡啶触发从α-酰基磺酰甲基化锍合成苯并[b]噻吩1,1-二氧化物

  摘要：

  三氟甲磺酸酐与2-氯吡啶共介串联活化、分子内芳香族亲电加成以及α-酰基磺酰甲基锍螺环中间体的1,2-磺酰基转移实现了2-烷基/芳基硫代苯并[ b ]噻吩1,1-的高效合成二氧化碳。失活的磺酰基通过原位攻击决定亲电加成的位点选择性，而随后的 S-迁移控制区域选择性。一些 2-甲硫基苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物在固态及其溶液中表现出荧光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02540
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-iodophenyl)-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  肟肟与亚磺酸钠的多相铜催化氧化偶联：高效实用的β-酮砜合成

  摘要：

  通过使用MCM-41-支持的席夫碱-吡啶双齿铜（II）络合物[MCM-41-Sb，Py-]，通过肟肟与亚磺酸钠的多相氧化偶联，已开发出一种有效且实用的合成β-酮砜的方法。以Cu（OAc）2 ]为催化剂，以肟肟为内部氧化剂，然后进行水解。该反应生成各种β-酮砜，收率良好至极佳。这种新的非均相铜（II）催化剂可以通过简单的方法轻松地从容易获得的廉价试剂中制备，并且具有与Cu（OAc）2相同的催化活性。MCM‐41‐Sb，Py‐Cu（OAc）2也很容易回收，可回收利用多达八次，且几乎保持一致的活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5001

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Sodium Sulfinates: An Efficient Synthesis of Sulfone Derivatives
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Yanli Xu、Jidan Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201311217

  日期：2014.4.14

  the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this transformation involved copper‐catalyzed NO bond cleavage, activation of a vinyl sp2 CH bond, and CS bond formation. The oxime acetates act as both a substrate and an oxidant, thus the reaction needs no additional oxidants or additives.

  砜衍生物是重要的合成中间体。然而，制备它们的一般方法是通过传统的偶联反应：亚磺酸钠与苯甲酰卤的烷基化。基于我们先前对亚磺酸钠和肟肟酸酯的研究，我们在此报告了一种新的砜衍生物的制备方法，该方法通过使用铜作为催化剂与亚磺酸钠和肟肟酸酯进行氧化偶联。可以以优异的产率形成磺酰基乙烯基胺产物。通过硅胶在CH 2 Cl 2中水解，β-酮砜也可以被有效地构建。在优化的反应条件下，获得了各种磺酰乙烯基胺和β-酮砜，收率良好至优异。机制研究表明，这种转化涉及铜催化Ñ  O键裂解，乙烯基SP的活化2 ç  H键和C  S键的形成。乙酸肟酯既充当底物又充当氧化剂，因此该反应不需要其他氧化剂或添加剂。
• Photoinduced rearrangement of vinyl tosylates to β-ketosulfones
  作者：Lili Xie、Xiaomeng Zhen、Shuping Huang、Xiaolong Su、Mai Lin、Yi Li

  DOI：10.1039/c7gc01467h

  日期：——

  We developed a photoinduced radical fragmentation and rearrangement of vinyl tosylates that enables efficient formation of -ketosulfones. The process is based on photoinitiated homolysis of vinyl tosylate to release sulfinyl radical from the tosyl group of and subsequent addition of sulfinyl radical to another vinyl tosylate form the desired -ketosulfones. This simple protocol features board scope

  我们开发了乙烯基甲苯磺酸盐的光诱导自由基裂解和重排，可有效形成β-酮砜。该方法是基于甲苯磺酸酯的光引发均化以从其甲苯磺酰基中释放亚磺酰基，然后将亚磺酰基加入另一种甲苯磺酸酯中，形成所需的β-酮砜。这个简单的协议具有芳香族和脂肪族底物的板级范围，方便的试剂和操作系统。
• Chemoselective one-pot synthesis of β-keto sulfones from ketones
  作者：Vikas S. Rawat、Perla L. M. Reddy、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1039/c3ra45547e

  日期：——

  A practical method to synthesize substituted β-keto sulfones directly from ketones at room temperature has been developed. This method involves the nucleophilic addition of a base generated enolate to sulfonyl iodide. The reaction shows high chemoselectivity for the addition of a sulfonyl group to an α-carbon over a hydroxyl group. In addition, the given protocol provides good to excellent yields of β-keto sulfones under mild reaction conditions. Moreover, the regiochemical aspect of the protocol is also explored.

  我们开发了一种在室温下直接从酮合成取代δ-酮砜的实用方法。该方法是将碱生成的烯醇与磺酰碘进行亲核加成。与羟基相比，该反应对δ-碳上的磺酰基加成具有很高的化学选择性。此外，在温和的反应条件下，所给出的方案还能提供良好甚至极佳的 δ² 酮砜产率。此外，还探讨了该方案的区域化学性质。
• Electrochemical Synthesis of β-Ketosulfones from Switchable Starting Materials
  作者：Issa Yavari、Sina Shaabanzadeh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04221

  日期：2020.1.17

  A synthesis of β-ketosulfones via sulfination of aryl methyl ketones and aryl acetylenes with sodium sulfinates under mild electrochemical conditions, in moderate to good chemical yields, is described. In particular, an electrochemical sulfination reaction of alkynes with sulfinate salts has never been explored. An environmentally friendly characteristic of this reaction is that it uses electricity

  描述了在温和的电化学条件下以中等至良好的化学产率通过亚磺酸钠与芳基甲基酮和芳基乙炔的硫化反应合成β-酮砜的方法。特别地，从未探索炔烃与亚磺酸盐的电化学硫化反应。该反应的环境友好特性是它使用电作为电化学合成β-酮砜的宝贵能源。与以前的方法相比，此策略更加方便实用。
• Transition metal-free C(sp³)–H selenation of β-ketosulfones
  作者：Dilshat Abdukerem、Hui Chen、Zechuan Mao、Kun Xia、Wenli Zhu、Changhong Liu、Yuming Yu、Ablimit Abdukader

  DOI：10.1039/d4ob00006d

  日期：——

  β-ketosulfones and diselenides as the material source. This benign protocol permits access to a broad spectrum of α-aryl(alkyl) seleno-β-ketosulfones in high yields with outstanding functional group compatibility. Distinct advantages of this protocol over all previous methods encompass the utilization of base and air as an oxidant, room temperature, and enhanced green chemistry matrices.

  硒基团的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。然而，最经济的直接C(sp 3 )–H硒化仍然是一个巨大的挑战，迄今为止只报道了几个例子。在本文中，我们介绍了以容易获得的β-酮砜和二硒化物为材料来源的无过渡金属的C(sp 3 )–H硒化反应。这种良性的方案允许以高产率获得广谱的 α-芳基（烷基）硒代-β-酮砜，并具有出色的官能团相容性。与以前的所有方法相比，该协议的明显优点包括利用碱和空气作为氧化剂、室温和增强的绿色化学基质。